Methyl (2-hydroxyethyl)glycinate | 120800-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2-hydroxyethyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxyethylamino)acetate
• CAS: 120800-96-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11150523
• 分子量: 133.147
• InChiKey: AYNRRGVPLSUDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2-hydroxyethyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羧基甲基氨基-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  脂质体硼替佐米纳米粒子通过硼酸酯前药制剂改善体内治疗功效

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。

  DOI：

  10.1021/jm500352v
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl (2-hydroxyethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  脂质体硼替佐米纳米粒子通过硼酸酯前药制剂改善体内治疗功效

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。

  DOI：

  10.1021/jm500352v

文献信息

• Lysine-Derived Charge-Altering Releasable Transporters: Targeted Delivery of mRNA and siRNA to the Lungs
  作者：Timothy R. Blake、Ole A. W. Haabeth、Adrienne Sallets、Rebecca L. McClellan、Trevor J. Del Castillo、Jose G. Vilches-Moure、Wilson C. Ho、Paul A. Wender、Ronald Levy、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00019

  日期：——

  Targeted delivery of nucleic acid therapeutics to the lungs could transform treatment options for pulmonary disease. We have previously developed oligomeric charge-altering releasable transporters (CARTs) for in vivo mRNA transfection and demonstrated their efficacy for use in mRNA-based cancer vaccination and local immunomodulatory therapies against murine tumors. While our previously reported glycine-based

  将核酸治疗药物靶向递送至肺部可能会改变肺部疾病的治疗选择。我们之前已经开发了用于体内 mRNA 转染的寡聚电荷改变可释放转运蛋白 （CART），并证明了它们在基于 mRNA 的癌症疫苗接种和针对小鼠肿瘤的局部免疫调节疗法中的疗效。虽然我们之前报道的基于甘氨酸的 CART-mRNA 复合物 （G-CARTs/mRNA） 在脾脏中显示出选择性蛋白质表达（小鼠，>99%），但在这里，我们报道了一种新的赖氨酸衍生的 CART-mRNA 复合物 （K-CART/mRNA），在没有添加剂或靶向配体的情况下，在全身静脉注射后在肺（小鼠，>90%）中显示出选择性蛋白质表达。我们进一步表明，通过使用 K-CART 递送 siRNA，我们可以显著降低肺定位报告蛋白的表达。血液化学和器官病理学研究表明，K-CART 是安全的，耐受性良好。我们报道了从简单氨基酸和脂质基单体中合成功能化聚酯和寡碳酸酯共α-氨基酯 K-CART
• [EN] NANOPARTICLE DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT NANOPARTICULAIRES
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2014121291A3

  公开（公告）日：2014-10-23
• Kashima, Choji; Harada, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1521 - 1526
  作者：Kashima, Choji、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Liposomal Bortezomib Nanoparticles via Boronic Ester Prodrug Formulation for Improved Therapeutic Efficacy in Vivo
  作者：Jonathan D. Ashley、Jared F. Stefanick、Valerie A. Schroeder、Mark A. Suckow、Tanyel Kiziltepe、Basar Bilgicer

  DOI：10.1021/jm500352v

  日期：2014.6.26

  bortezomib prodrugs with reversible boronic ester bonds and then incorporating the resulting prodrugs into the nanoparticles via surface conjugation. Initially, several prodrug candidates were screened based upon boronic ester stability using isobutylboronic acid as a model boronic acid compound. The two most stable candidates were then selected to create surface conjugated bortezomib prodrugs on the liposomes

  在这项研究中，我们描述了脂质体硼替佐米纳米颗粒的开发，该过程是通过合成具有可逆硼酸酯键的硼替佐米前药，然后通过表面偶联将所得前药掺入纳米颗粒中来完成的。最初，使用异丁基硼酸作为模型硼酸化合物，基于硼酸酯的稳定性筛选了几种前药候选物。然后选择两种最稳定的候选物以在脂质体上产生表面缀合的硼替佐米前药。我们的策略产生了稳定的脂质体硼替佐米纳米颗粒，具有窄的100 nm大小范围和高重现性。与体内游离硼替佐米相比，这些脂质体硼替佐米纳米粒在体外对多种骨髓瘤细胞系具有明显的蛋白酶体抑制作用和细胞毒性，并且在抑制全身毒性方面具有显着的肿瘤生长抑制作用。两者合计，这项研究表明硼替佐米通过可逆的硼酸酯键形成掺入脂质体纳米颗粒，以增强治疗指标，改善患者的预后。