2,4-dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrole-3-undecanoic acid | 143814-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrole-3-undecanoic acid
• 英文别名: 4-(10-carboxydecyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 143814-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: DDTKNLCGNYNNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrole-3-undecanoic acid 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸侧链延伸至十一酸的胆红素类似物的合成和构象

  摘要：

  由11-溴-十一烷酸合成了胆红素的亲脂性类似物，其中丙酸基团被十一烷酸基团（1）取代。紫外可见和NMR光谱分析表明分子内的H键减少，并且对螺旋构象的偏爱。分子动力学计算预测，当调用H键时，具有异常扭曲结构的螺旋卟啉样构象的整体能量最小值。色素复合物与人血清白蛋白的圆二色性产生胆红素样双信号棉花效应：Δϵ max 449 = + 33，Δϵ max 396 = -47。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89846-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-acetyl-13-oxo-tetradecanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,4-dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrole-3-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酸侧链延伸至十一酸的胆红素类似物的合成和构象

  摘要：

  由11-溴-十一烷酸合成了胆红素的亲脂性类似物，其中丙酸基团被十一烷酸基团（1）取代。紫外可见和NMR光谱分析表明分子内的H键减少，并且对螺旋构象的偏爱。分子动力学计算预测，当调用H键时，具有异常扭曲结构的螺旋卟啉样构象的整体能量最小值。色素复合物与人血清白蛋白的圆二色性产生胆红素样双信号棉花效应：Δϵ max 449 = + 33，Δϵ max 396 = -47。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89846-x