2-{[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yloxy]methyl}oxirane | 943638-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yloxy]methyl}oxirane
• 英文别名: 2-[(3-Phenylmethoxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]oxirane
• CAS: 943638-24-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: VMMQPAGSYRHVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yloxy]methyl}oxirane 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yloxy]-3-[2-(benzyloxy)phenoxy]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 3H,3'H-2,2'-Spirobi(benzo[b][1,4]dioxine) 骨架的芳基螺二恶英的简便合成

  摘要：

  报道了一系列含有 3 H,3' Η-2,2'-螺二（苯并[B][1,4]二恶英）环系统的 6,6-双苯​​并环化螺缩酮的合成。关键步骤涉及将单苄基保护的儿茶酚添加到带有苄基保护的儿茶酚的缩水甘油的环氧化物单元中。生成的醇加合物被氧化成酮，然后进行氢化和酸催化环化以产生所需的螺二恶英。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-{[3-(benzyloxy)naphthalen-2-yloxy]methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  基于 3H,3'H-2,2'-Spirobi(benzo[b][1,4]dioxine) 骨架的芳基螺二恶英的简便合成

  摘要：

  报道了一系列含有 3 H,3' Η-2,2'-螺二（苯并[B][1,4]二恶英）环系统的 6,6-双苯​​并环化螺缩酮的合成。关键步骤涉及将单苄基保护的儿茶酚添加到带有苄基保护的儿茶酚的缩水甘油的环氧化物单元中。生成的醇加合物被氧化成酮，然后进行氢化和酸催化环化以产生所需的螺二恶英。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966016

文献信息

• Divergent Reactivity via Cobalt Catalysis: An Epoxide Olefination
  作者：Megan L. Jamieson、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03514

  日期：2016.2.5

  Cobalt salts exert an unexpected and profound influence on the reactivity of epoxides with dimethylsulfoxonium methylide. In the presence of a cobalt catalyst, conditions for epoxide to an oxetane ring expansion instead deliver homoallylic alcohol products, corresponding to a two-carbon epoxide homologation/ring-opening tandem process. The observed reactivity change appears to be specifically due to

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。
• Remarkable Influence of Cobalt Catalysis on Epoxide Ring-Opening with Sulfoxonium Ylides
  作者：Megan Jamieson、Nicola Brant、Margaret Brimble、Daniel Furkert

  DOI：10.1055/s-0036-1588814

  日期：2017.9

  expansion via reaction with a sulfoxonium ylide. An expanded survey of transition-metal catalysts has confirmed that cobalt salts uniquely instead deliver homoallylic alcohol products from epoxides, with retention of the original epoxide stereochemistry. The reaction is an unusual example of cobalt-catalysed epoxide­ ring-opening by a carbon nucleophile. A tandem Corey–Chaykovsky/epoxide olefination sequence

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 钴具有出色的催化能力，可通过与亚硫酸ox叶立德反应，将环氧化物的过程转移至氧杂环丁烷环膨胀。过渡金属催化剂的扩展研究证实，钴盐可以替代地从环氧化物中释放均烯丙基醇产物，同时保留了原始的环氧化物立体化学。该反应是碳亲核试剂钴催化的环氧化物开环的不寻常例子。串联的Corey-Chaykovsky /环氧烯化序列可从醛类中得到均烯丙基醇，并进行了初步的机理分析。本交流总结了目前对这种有趣的新型钴介导反应性的理解和正在进行的研究。 钴具有出色的催化能力，可通过与亚硫酸ox叶立德反应，将环氧化物的过程转移至氧杂环丁烷环膨胀。过渡金属催化剂的扩展研究证实，钴盐可以替代地从环氧化物中释放均烯丙基醇产物，同时保留了原始的环氧化物立体化学。该反应是碳亲核试剂钴催化的环氧化物开环的不寻常例子。串联的Corey-Chaykovsky /环氧烯化序列可从醛类中得到均烯丙