6,13-二氢-二苯并[b,i]吩嗪 | 10350-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6,13-二氢-二苯并[b,i]吩嗪
• 英文名称: 6,13-dihydro-6,13-diazapentacene
• 英文别名: 6,13-dihydrodibenzo[b,i]phenazine；6,13-Dihydrodibenzo(b,i)phenazine；2,13-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene
• CAS: 10350-06-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: WEZBHKGNUIINBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-二氢-二苯并[b,i]吩嗪 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5,7,12,14-tetrabromo-6,13-dihydro-6,13-diazapentacene
  参考文献：
  名称：

  大 BN 嵌入 π 系统的直接策略：扩展 BN 杂超苯的合成、结构和光电特性

  摘要：

  一种简单的策略已被用于简单地从氮杂并苯构建大型 BN 嵌入的 π 系统。BN 杂超苯衍生物是迄今为止最大的 BN 杂芳烃，已分三步合成。分子表现出弯曲的 π 表面，显示出两种不同的构象，它们自组织成夹心结构，并进一步填充到 π 堆积柱中。组装的微带表现出良好的电荷传输特性和光电导性，代表了向 BN 嵌入芳烃的光电应用迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja500117z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 2,3-二羟基萘 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 6,13-二氢-二苯并[b,i]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性的哈希标记形氮杂五苯四聚体

  摘要：

  具有独特井号 (#) 形结构的氮杂并五苯衍生物的四聚体是以一种非常容易的方式制备的。#形四聚体由于具有扩展的联芳骨架而具有光学活性，并且由四个二氢二氮杂五苯(DHDAP)单元(1)组成的四聚体的结构作为此类分子的第一个例子进行了研究。四聚体 1 显示出特征性的手性光学特性，反映了其正交排列的四重 DHDAP 部分，以及氧化还原活性。enantiopure 1 的溶液表现出强烈的圆偏振发光 (CPL)，不对称因子为 2.5 × 10-3。1的对映体的绝对构型通过X-射线晶体分析实验确定1的对映体与SbCl 6 -反离子的双阳离子盐。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02689

文献信息

• 5,7,12,14‐Tetrafunctionalized 6,13‐Diazapentacenes
  作者：Gaozhan Xie、Miriam Hauschild、Hendrik Hoffmann、Lukas Ahrens、Frank Rominger、Michal Borkowski、Tomasz Marszalek、Jan Freudenberg、Milan Kivala、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201904516

  日期：2020.1.16

  The synthesis, property evaluation, and single crystal X-ray structures of four 5,7,12,14-tetrafunctionalized diazapentacenes are presented. The synthesis of these compounds either starts from tetrabromo-N,N-dihydrodiazapentacene or from a diazapentacene tetraketone. Pd-catalyzed coupling or addition of a lithium acetylide gave the precursors that furnish, after further redox reactions, the diazapentacenes

  介绍了四种 5,7,12,14-四官能化二氮杂五苯的合成、性能评价和单晶 X 射线结构。这些化合物的合成要么从四溴-N,N-二氢二氮杂五苯开始，要么从二氮杂五苯四酮开始。钯催化的偶联或乙炔锂的加成得到前体，在进一步的氧化还原反应后，二氮杂五苯成为稳定的结晶材料。在有机场效应晶体管中评估了四苯基取代化合物作为n沟道半导体的性能。
• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• Chemiluminescence of dimethyldioxetanone. Unimolecular generation of excited singlet and triplet acetone. Chemically initiated electron-exchange luminescence, the primary light generating reaction
  作者：Steven P. Schmidt、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00521a049

  日期：1980.1

  Abstract : Dimethyldioxetanone (2a) undergoes two distinct thermal reactions which generate electronically excited states. The unimolecular decomposition of 2a at 30.0 C produces excited singlet and triplet acetone, with efficiencies of 0.1 and 1.5% respectively. The composite activation energy for formation of singlet acetone is 3-4 kcal/mol greater than the activation energy for the thermal disappearance

  摘要 : 二甲基二氧杂环丁酮 (2a) 经历两种不同的热反应，产生电子激发态。2a 在 30.0 C 的单分子分解产生激发的单线态和三线态丙酮，效率分别为 0.1% 和 1.5%。形成单线态丙酮的复合活化能比2a热消失的活化能大3-4 kcal/mol。这一结果被解释为二氧杂环丁酮分解的两条平行竞争途径，其中活性更高的一条导致激发的丙酮。添加易氧化的芳烃或胺类催化2a的化学发光。催化速率常数的大小和光产生效率与烃的单电子氧化电位相关。在这些条件下，化学发光由化学引发的电子交换发光 (CIEEL) 路径产生。（作者）
• A Facile and Versatile Approach to Double N-Heterohelicenes: Tandem Oxidative CN Couplings of N-Heteroacenes via Cruciform Dimers
  作者：Daisuke Sakamaki、Daisuke Kumano、Eiji Yashima、Shu Seki

  DOI：10.1002/anie.201500684

  日期：2015.4.27

  angles in the fjord regions than typical [5]helicenes, and optical/electrochemical measurements revealed a significant increase in the electronic communication between the two heteropentacene moieties of the double helicenes compared with their cruciform dimers. The optical resolution of one of the double helicenes was successfully carried out, and their stability towards racemization was remarkably higher

  新颖双N-二杂[5]这是由两个氮取代heteropentacenes的helicenes由串联氧化下合成通过十字形杂戊并二聚体的N个偶联。所开发的方法非常容易，并且仅用两步就可以从市售的萘衍生物合成双螺旋烯。这些双N-杂[5]螺旋在峡湾区域的扭转角比典型的[5]螺旋大，并且光学/电化学测量显示，与螺旋形相比，双螺旋的两个杂戊并苯部分之间的电子通信显着增加二聚体。成功地完成了双螺旋之一的光学拆分，并且它们对消旋的稳定性显着高于典型的[5]螺旋。
• Stable <i>N</i> , <i>N’</i> ‐Diarylated Dihydrodiazaacene Radical Cations
  作者：Gaozhan Xie、N. Maximilian Bojanowski、Victor Brosius、Thomas Wiesner、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202004548

  日期：2021.1.26

  Three stable N,N’‐diarylated dihydroazaacene radical cations were prepared by oxidation of neutral N,N’‐diarylated dihydroazaacenes synthesized via palladium‐catalyzed Buchwald‐Hartwig aminations of aryl iodides with N,N’‐dihydroazaacenes. Both neutral as well as oxidized species were investigated via UV‐vis spectroscopy, single crystal analysis, and DFT calculations. All the radical cations are surprisingly

  通过中性的N，N'-二芳基二氢氮杂蒽酮的氧化反应制备了三个稳定的N，N'-二芳基二氢氮杂蒽自由基阳离子，该中性N，N'-二芳基化二氢氮杂蒽是通过钯催化的芳基碘化物的Buchwald-Hartwig胺与N，N'-二氢氮杂氮杂苯胺合成的。通过紫外可见光谱，单晶分析和DFT计算研究了中性和氧化性物质。所有自由基阳离子都出奇地稳定-它们在二氯甲烷中的吸收光谱在环境条件下至少24小时保持不变。

表征谱图