3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oximinopropane | 43021-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oximinopropane
• 英文别名: (2,5-dimethoxy-phenyl)-acetone oxime；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-aceton-oxim；2,5-Dimethoxyphenyl-2'-propanonoxim；2,5-Dimethoxyphenylaceton-oxim；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-propanone oxime；N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 43021-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: BJRQUDQHSAIRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oximinopropane
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物可作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在

  DOI：

  10.1021/jm00073a009

文献信息

• The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v73-210

  日期：1973.5.1

  The synthesis of a series of 4-substituted 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes, in which the 4-substituent is Br, Cl, I, NO2, NH2, and NHAc, is described. These compounds are analogs of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), a known hallucinogen. A synthesis of N-(2,5-dimethoxy-4-methylphenethyl)hydroxylamine, the N-hydroxy homolog of DOM, is also reported. Brief reference is made

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。
• Weiss; Nord, Archives of Biochemistry, 1949, vol. 22, p. 288,307
  作者：Weiss、Nord

  DOI：——

  日期：——