N-(p-methylbenzoyl)-L-isoleucine | 1160565-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzoyl)-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(4-methylbenzamido)pentanoic acid；(2S,3S)-3-methyl-2-[(4-methylbenzoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1160565-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OBFLRUJYNBSPOM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(1,10-亚铁试剂)钯(II) 、 N-(p-methylbenzoyl)-L-isoleucine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [palladium(II)(1,10-phenanthroline)(N-benzoyl-L-isoleucine)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and cytotoxicity of mixed-ligand complexes of palladium(II) with 1,10-phenanthroline and N-carbonyl-L-isoleucine dianion

  摘要：

  Three novel palladium(II) complexes [Pd(Phen)(Bzile)] (I), [Pd(Phen)(p-mBzile)] (II), and [Pd(Phen)(p-NBzile)] center dot H2O (III), where Bzile = N-benzoyl-L-isolecine), p-MBzile = N-(p-methylbenzoyl)-L-isolecine), p-NBzile = N-(p-nitrobenzoyl)-L-isolecine), have been synthesized and characterized by elemental analysis, ES-MS, and IR. The crystal and molecular structure of the complex II has been determined by single crystal X-ray diffraction. The cytotoxicity was tested against carcinoma cell lines: KB, BGC-823, Bel-7402 and HL-60 by MTT assay. The results indicated that these complexes exerted cytotoxicity, but none of them showed higher cytotoxicity than cisplatin. The cytotoxicity against HL-60, BGC-823, Bel-7402 and KB cell lines decreases in the sequence: p-MBzile > Bzile > p-NBzile. It suggests that the acylated groups have important impact on the cytotoxicity of complexes.

  DOI：

  10.1134/s1070328414020122
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38 mg的产率得到N-(p-methylbenzoyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  N-2-硝基苯肼基溴衍生的腈亚胺重排形成酰胺键

  摘要：

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03993