2-(9-Decenyl)-4-methylenetetrahydrofuran | 84213-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(9-Decenyl)-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 5-(9-decenyl)-3-methylenetetrahydrofyran；2-Dec-9-enyl-4-methylideneoxolane
• CAS: 84213-00-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: QAYNOFQUGKOQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 亚碘酰苯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(9-Decenyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘化学：β-亚甲基环醚的新合成

  摘要：

  在醚溶剂中，在BF 3 -Et 2 O存在下，用碘基苯处理后，含有适当取代的羟基的烯丙基硅烷（1）可以得到5或6元的β-亚甲基环状酯（3）可能通过高反应性的芳基芳基碘鎓中间体（2）产生。

  DOI：

  10.1039/c39820001108

文献信息

• Hypervalent organoiodine chemistry: a new synthesis of β-methylene cyclic ethers
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39820001108

  日期：——

  The allylsilanes (1), containing suitably-substituted hydroxy-groups, on treatment with iodosylbenzene in the presence of BF3–Et2O in an ether solvent, give 5- or 6-membered β-methylene cyclic ehters (3) in good yields, presumably via the highly reactive alylaryliodonium intermediates (2).

  在醚溶剂中，在BF 3 -Et 2 O存在下，用碘基苯处理后，含有适当取代的羟基的烯丙基硅烷（1）可以得到5或6元的β-亚甲基环状酯（3）可能通过高反应性的芳基芳基碘鎓中间体（2）产生。
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体
• TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915
  作者：TROST, BARRY M.、KING, STEVEN A.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 19, 1108-1109
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 989-997
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——