tert-butyl (3R)-3-benzyl-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-oxobutanoate | 1049037-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-benzyl-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1049037-37-7
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 518.653
• InChiKey: USKBSWFORAJOQE-PTYBVJFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-(1-methyl)indole)propanoate 、 (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidin-2-one 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.26h， 以58%的产率得到tert-butyl (3R)-3-benzyl-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y