(4S,5R)-4-benzyl-5(1-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 113283-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5(1-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-benzyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113283-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ABHYSIQEWWSVAZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5(1-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x

文献信息

• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。
• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• Lewis acid-mediated reaction with silyl ketene acetals and allylstannane of the aluminum acetals generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ken Suzuki、Masashi Shirouchi、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73845-7

  日期：1993.9

  The intermediates generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters undergo condensation without racemization with silyl ketene acetals and allylstannane in the presence of Lewis acid to afford the corresponding β-hydroxy esters and homoallylic alcohols in good yields while achieving high syn selectivity via an aluminum-assisted chelation control.

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。
• Asymmetric Synthesis of 2-Amino Alcohol Derivatives from (<i>S</i>)-α-Amino Aldehydes via Chiral Acetal Templates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1987.1531

  日期：1987.8.5

  Titanium tetrachloride mediated addition of allyltrimethylsilane to chiral acetals derived from (S)-α-amino aldehydes and (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol gave the anti-2-amino alcohol derivatives with considerably high diastereoselectivity. On the other hand, the same reaction by the use of acetals obtained from (−)-(2R,4R)-pentane-2,4-diol gave the products of opposite stereochemistry series as major

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷加成到衍生自 (S)-α-氨基醛和 (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol 的手性缩醛中，得到了具有相当高非对映选择性的抗 2-氨基醇衍生物. 另一方面，通过使用从 (-)-(2R,4R)-戊烷-2,4-二醇获得的缩醛进行的相同反应得到作为主要产物的相反立体化学系列的产物。