3-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)-2-methylenepropanoic acid | 126404-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)-2-methylenepropanoic acid
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethylanilino)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 126404-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UYOOBZXJXDQITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)-2-methylenepropanoic acid 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 15.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-(1-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 2,6-二甲基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)-2-methylenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977

文献信息

• Veverka, Miroslav; Kralovicova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 10, p. 2731 - 2737
  作者：Veverka, Miroslav、Kralovicova, Eva

  DOI：——

  日期：——
• VEVERKA, MIROSLAV;KRACOVICOVA, EVA, PRIMENENIE METLLOKOMPLEKS. KATAL. V ORGAN. SINTEZE: BCEC. KONF., UFA, 198+
  作者：VEVERKA, MIROSLAV、KRACOVICOVA, EVA

  DOI：——

  日期：——