[3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate | 263368-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 263368-55-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: ZITHLQKLDNZQTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  两种钯催化反应高效合成五环生物碱头孢噻肟的六元环D类似物

  摘要：

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed preparation of carbon and oxygen spirocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Cephalotaxine Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  The synthesis of cephalotaxine ring analogues 10 was achieved by two successive intramolecular palladium-catalyzed reactions of 12 via 11, namely an allylic amination and a Heck reaction. The substrates 12 were obtained by alkylation of primary amines 13 with tosylates 14.

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。
• Palladium assisted synthesis of 1-azaspirocycles
  作者：Stephen A. Godleski、James D. Meinhart、David J. Miller、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92901-6

  日期：——