ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 147298-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 147298-50-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: AZZWRFGFRZSKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 3-benzhydryl-2-(4-bromophenyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五元2,3-二氧杂杂环15. 1,5-二芳基-3-二苯基甲氧基-4-乙氧基羰基-2,5-二氢吡咯-2-酮的合成和[1,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00756412
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使用正方纳米的ZrO聚取代的6-芳基氨基吡啶和2-吡咯烷酮衍生物的简便合成2作为可重复使用的催化剂†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简便的合成协议，可访问一系列5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-6-（芳基氨基）烟酸乙酯和4-羟基-2-（4-硝基芳基）-5-氧-乙基-使用四方纳米ZrO 2作为可重复使用的催化剂，制备1-芳基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。观察到ZrO 2纳米颗粒在反应期间是稳定的，并且当催化剂循环八次时，显然没有发生Zr含量的浸出。

  DOI：

  10.1039/c6ra24367c

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives in the Presence of 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) Chloride
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Kim Foong Chong、Taraneh Mihankhah、Salam Titinchi、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18246

  日期：——

  as a sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the synthesis of pyrrolidinone derivatives under mild conditions. The electronic effect of substituents on aniline derivatives was investigated. Further, a study on the structure–activity relationship of ionic liquids containing sulfonic groups for the synthesis of ethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H

  证明了1,1'-丁烯双（3-磺基-3 H-咪唑-1-基）氯化物作为磺酸官能化离子液体的催化效率在温和条件下合成了吡咯烷酮衍生物。研究了取代基对苯胺衍生物的电子效应。此外，对含磺酸基离子液体合成乙基-2-（4-氯苯基）-4-羟基-5-氧代-5-氧代-1-（对甲苯基）-2,5-的构效关系的研究在最佳条件下进行了二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯的合成。结果表明，具有两个具有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体的催化性能优于具有一个没有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体。
• Synthesis of pyrrolidinone derivatives from aniline, an aldehyde and diethyl acetylenedicarboxylate in an ethanolic citric acid solution under ultrasound irradiation
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Sang Woo Joo

  DOI：10.1039/c6gc00157b

  日期：——

  In this study, we reported a simple and efficient route for the one-pot sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones by citric acid as an additive.

  在这项研究中，我们报告了一种简单有效的途径，可通过柠檬酸作为添加剂一锅超声化学合成取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid as a green nanocatalyst for one-pot three-component sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.1007/s11164-019-03878-1

  日期：2019.10

  clean, convenient and facile approach for one-pot ultrasonic assisted synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones from diethyl acetylenedicarboxylate, aniline and aldehyde derivatives is described. The reactions were carried out in the presence of an efficient, green and reusable acidic nanocatalyst, magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid (CoFe2O4@CA), with high yields under

  摘要 描述了一种清洁，方便且容易的方法，用于从乙炔二羧酸二乙酯，苯胺和醛衍生物通过一锅超声辅助合成取代的3-吡咯啉-2-酮。反应在高效，绿色且可重复使用的酸性纳米催化剂，用柠檬酸（CoFe 2 O 4官能化）的磁性钴铁氧体纳米颗粒的存在下进行@CA），在温和条件下的高产。同样，使用超声波辐照使该方法成为这些产品合成的有吸引力的方案。该方法已成功实现绿色化学目标。使用超声辐照代替常规加热或搅拌的节能方案，并在针对顺序反应步骤的一步反应中使用乙醇作为无害，廉价和绿色的溶剂，因此结合了经济和环境优势。 图形摘要 在这项研究中，用柠檬酸（CoFe 2 O 4 @CA）功能化的磁性钴铁氧体纳米粒子通过实用且环境友好的一锅三组分方案在超声辐射下催化合成了3-吡咯啉-2-酮。
• Malic acid as an effective and valuable bioorganocatalyst&#x0D; for one-pot, three-component synthesis of pyrrolidinone derivatives
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.595

  日期：——