N-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide | 1350554-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1350554-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: NAOHZKINFLYJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide 在 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光和Hydroxynaphthylbenzimidazoline促进过渡金属催化剂-免费的脱磺酰N- Sulfonylamides和N- Sulfonylamines

  摘要：

  已开发出一种可见光促进N-磺酰胺类和-胺类磺酰化的方法，其中1,3-二甲基-2-羟基萘基苯并咪唑啉（HONap-BIH）用作吸光剂，电子和氢原子供体，以及家用白色发光二极管用作光源。该过程将各种N-磺酰胺和-胺底物可以中等至极好的收率生产脱磺酰化产物。1-甲基-2-萘氧基阴离子的荧光被底物有效猝灭的观察结果表明，光诱导的脱磺酰反应的机理始于HONap-BIH中萘氧化物生色团的光激发，后者通过分子内质子转移产生激发物种。在HONap和BIH部分之间。该过程触发单电子转移至底物，这促进了磺酰基的损失，从而形成了游离酰胺或胺。底物上的N-取代基。还检查了该方案的分子间版本，其中同时使用了1-甲基-2-萘酚和1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01536
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296

文献信息

• ZnO and ZnO-nanoparticles: Efficient and reusable heterogeneous catalysts for one-pot synthesis of N-acylsulfonamides and sulfonate esters
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mohammad Reza Sabeti、Abbas Ali Jafari、Farhang Tirgir、Elham Keshavarz

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.09.010

  日期：2011.12

  Commercially available and preparative ZnO nanoparticles are reported as efficient and reusable catalysts for the chemoselective synthesis of N-acylsulfonamides and sulfonate esters. A one-pot sequential sulfonylation and acylation of amines took place to afford the N-acylsulfonamides in excellent yields under solvent-free conditions. The ZnO catalyst can be reused for without significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.