4-苯基磺酰基丁酸甲酯 | 29107-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基磺酰基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(phenylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzenesulfonyl)butanoate
• CAS: 29107-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• mdl: MFCD12165976
• 分子量: 242.296
• InChiKey: SRYLOKYNOHTSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基磺酰基丁酸甲酯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯基磺酰基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of imidazolines: a protocol for 1,4-addition to enones and other acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93787-6

文献信息

• Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06057369A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention is directed to compounds of formula I: ##STR1## wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED (ARYL, HETEROARYL, ARYLMETHYL OR HETEROARYLMETHYL) HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE (ARYLE, HETEROARYLE, ARYLMETHYLE OU HETEROARYLMETHYLE) HYDROXAMIQUE SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997024117A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle les variables ont la signification décrite. Les composés couverts par la présente invention ont des propriétés utiles, en particulier des propriétés pharmaceutiques. Ils sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du facteur de nécrose de tumeurs pendant le traitement d'un patient souffrant d'un état pathologique associé à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose de tumeurs. Les composés décrits inhibent également l'AMP phosphodiestérase cyclique et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant l'AMP phosphodiestérase cyclique. Ces états pathologiques comprennent les maladies inflammatoires et auto-immunes, notamment l'AMP phosphodiestérase cyclique de type IV. Ces composés peuvent également inhiber une métalloprotéinase matricielle et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant les métalloprotéinases matricielles. Ces états pathologiques impliquent la dégradation des tissus et les états associés à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose des tumeurs. L'invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui contiennent ces composés, des produits intermédiaires de préparation de ces composés et des procédés de préparation de ces composés et de leurs produits intermédiaires.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，尤其是药物性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，以治疗患有与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且用于治疗与通过抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可以抑制MMP，并且用于治疗与通过抑制MMP调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解和与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态。因此，本发明还涉及这些化合物的药物用途、含有这些化合物的药物组合物、导致这些化合物的中间体以及这些化合物及其中间体的制备方法。
• Nickel catalyzed three-component sulfonylation of non-activated alkyl chlorides
  作者：Chang Gu、Zhuochen Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d3cc01447a

  日期：——

  of readily available non-activated alkyl chlorides. A wide range of alkyl aryl sulfones can be synthesized from alkyl chlorides, aryl boronic acids, and potassium metabisulfite, a cheap, efficient, and commercially available SO2 source under simple and easy-to-handle reaction conditions. High selectivity can be achieved with a slight excess of phenylboronic acid and a sulfur dioxide source.

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。
• Synthesis of 4-sulfonyl-1,7-diesters <i>via</i> K₂CO₃-mediated alkylative debenzoylation of α-sulfonyl <i>o</i>-hydroxyacetophenones with acrylates
  作者：Meng-Yang Chang、Pin-Hsien Chen

  DOI：10.1039/d3ob01703f

  日期：——

  tandem debenzoylation of the resulting α,α-disubstituted o-hydroxyacetophenones. A plausible mechanism is proposed and discussed here. This high-yielding protocol provides a highly effective intermolecular alkylation and intramolecular debenzoylation via the formation of two carbon–carbon (C–C) single bonds and the cleavage of a carbon–carbon (C–C) single bond.

  在开放容器条件下，通过 α-磺酰基邻羟基苯乙酮与丙烯酸酯的 K 2 CO 3介导的双烷基化以及所得 α,α- 的串联脱苯甲酰化，4-磺酰基-1,7-二酯的合成得到了很好的发展。二取代的邻羟基苯乙酮。这里提出并讨论了一种合理的机制。这种高产方案通过形成两个碳-碳（C-C）单键和裂解碳-碳（C-C）单键提供高效的分子间烷基化和分子内去苯甲酰化。
• Kukalenko,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 682 - 685
  作者：Kukalenko,S.S.

  DOI：——

  日期：——