4-苯基磺酰基-苯甲酸乙酯 | 10129-07-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯基磺酰基-苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(phenylthio)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 10129-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MWWSTEHPUCOQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基磺酰基-苯甲酸乙酯 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-chloro-2-(o-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-苯基磺酰基-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化新戊酸芳基酯与二芳基二硫化物之间的钴催化偶联反应，合成功能化的二芳基硫化物

  摘要：

  报道了从固体有机新戊酸钴和市售的二芳基二硫化物钴催化制备二芳基硫化物的有效方案。这种交叉偶联在室温下进行，并显示出良好的官能团耐受性，从而可以60％至95％的收率制备各种对称或不对称的二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03319

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• Aryldithiocarbamates as thiol alternatives in Cu-catalyzed C(aryl)–S coupling reactions using aryldiazonium tetrafluoroborate salts
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1039/c9ob01976f

  日期：——

  method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides has been developed by the C-S cross coupling of aryldithiocarbamates and aryldiazonium salts in the presence of CuI-2,2'-bipyridine and Zn. Aryldithiocarbamate compounds have been used here as thiol substitutes. The protocol shows wide substrate scope and good yields of the products.

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。
• Efficient synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers via TBAF-mediated denitrative substitution of nitroarenes with PhSTMS under mild and neutral conditions
  作者：Xiao-Chun Yu、Bo Li、Bao-Hua Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.011

  日期：2013.7

  Abstract Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) effectively facilitated a denitrative substitution reaction of electron-deficient nitroarenes with phenylthiotrimethylsilane (PhSTMS) under mild and base-free neutral conditions at room temperature, providing a practical and efficient synthesis of useful unsymmetrical diaryl thioethers. Nitroarenes bearing ortho- and para -positioned electron-withdrawing groups

  摘要氟化四丁基铵（TBAF）在温和且无碱的中性条件下，在室温下有效地促进了缺电子硝基芳烃与苯基硫代三甲基硅烷（PhSTMS）的反硝化取代反应，为实用，有效地合成有用的不对称二芳基硫醚提供了可能。带有邻位和对位吸电子基团的硝基芳烃是反应性最高的底物，表明该反应最有可能通过亲核芳族取代（SN Ar）机理进行。
• Iron-catalyzed thioetherification of thiols with aryl iodides
  作者：Jhih-Ru Wu、Che-Hung Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b907362k

  日期：——

  FeCl(3) in combination with bisphosphine ligands represents an efficient catalyst system for the cross-coupling of aryl- and alkyl thiols with aryl iodides, a broad spectrum of functional groups can be tolerated during the catalysis.

  FeCl（3）与双膦配体的结合代表了芳基和烷基硫醇与芳基碘的交叉偶联的有效催化剂体系，在催化过程中可以耐受广泛的官能团。