(4-bromobenzyl)(4-fluorophenyl)sulfane | 3801-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromobenzyl)(4-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-4-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 3801-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFS
• mdl: MFCD18262453
• 分子量: 297.191
• InChiKey: FQQGGUZGMXBDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobenzyl)(4-fluorophenyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-4-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Innovative Approach to Clinical Communication in Schizophrenia: The Approaches to Schizophrenia Communication Checklists

  摘要：

  摘要抗精神病药物的副作用会对患者的生活产生深远的影响，并可能对他们遵从治疗的意愿产生不利影响。通过改善精神科医生、医疗团队其他成员和患者之间的沟通来识别副作用，可能会提高治疗依从性。精神分裂症沟通方法（ASC）指导小组开发了两份简单实用的核对表，可在繁忙的临床环境中使用。ASC-自我报告（ASC-SR）核对表由患者填写，包含一份抗精神病治疗中较为常见或临床上较为重要的副作用清单。ASC-临床（ASC-C）核对表由临床医生和患者共同完成，作为半结构化访谈的基础。在一项为评估核对表效用而设立的多中心试点研究中，86%的受访患者认为 ASC-SR 有助于向精神科医生和医疗团队的其他成员传达他们的问题。所有医疗团队的受访者都认为这两份核对表有助于他们与患者讨论副作用问题。此外，分别有 41% 和 47% 的医疗团队受访者表示，ASC-SR 和 ASC-C 有助于他们发现之前没有意识到的副作用问题。这项多中心试点研究对ASC-SR和ASC-C的初步评估表明，这两种工具对用户都很友好，能鼓励患者和医护人员就抗精神病药物的副作用进行交流，并能很容易地融入日常临床实践中。

  DOI：

  10.1017/s1092852900022045
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(氟甲基)苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (4-bromobenzyl)(4-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过伪卤化物中间体对脂肪族氟化物进行亲核取代

  摘要：

  已经报道了用多种亲核试剂将脂肪族氟化物官能化的方法。通过使用甲硅烷基化的假卤化物TMS-OMs或TMS-NTf 2热力学驱动碳-氟键裂解，导致形成TMS-F和捕获的脂族假卤化物中间体。氟化物/假卤化物的交换速率和该中间体的稳定性使得在直链脂肪族氟化物中几乎看不到末端氟化物的重排。将有机氟化物位置转化为假卤化物基团的能力允许各种亲核试剂容易地进行亲核攻击。亲核试剂的后期引入还允许偶联伴侣具有广泛的功能基团耐受性。在存在其他烷基卤化物的情况下观察到选择性的烷基氟化物甲磺酰化，从而允许正交合成策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201806272

文献信息

• ADDP facilitates C–S bond formation from sulfonyl chlorides with alcohols
  作者：Gang Sun、Xin Liu、Jing Li、Jian-Xin Yang、Jun-Kai Xie、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/d2nj06287a

  日期：——

  The formation of C–S bonds using cheap, stable and odorless sulfonyl chlorides and widely sourced and less toxic alcohols with the assistance of ADDP is reported. This method is suitable for a broad substrate scope and tolerates a broad range of functional groups. Additionally, our protocol provides a green and convenient methylating method utilizing methanol or methanol-d4 and allows trideuteromethylthiolation

  据报道，在 ADDP 的帮助下，使用廉价、稳定且无味的磺酰氯和来源广泛且毒性较低的醇形成 C-S 键。这种方法适用于广泛的底物范围，并且可以容忍范围广泛的官能团。此外，我们的方案提供了一种使用甲醇或甲醇-d 4的绿色便捷甲基化方法，并允许使用磺酰氯进行三氘甲基硫醇化。该方法可应用于天然产物和药物类似物的后期多样化。
• Carbon−Sulfur Coupling Reactions Catalyzed by Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Abdollah Neshat、Rahimeh Khezri、Mohammad Reza Yousefshahi、Mohammad Gholinejad、Fahimeh Varmaghani

  DOI：10.1002/ejic.202300437

  日期：2023.12.20

  Novel Ni(II) complexes with pincer type NHC-based ligands constitute highly active catalysts for the coupling reactions of aryl and benzyl halides in the presence of thiourea. The catalyst loading could be as low as 5 mol% for the conversion of 1 mmol of substrates to the products in high yields at low temperature under aerobic conditions.

  新型 Ni(II) 配合物与钳型 NHC 配体构成了在硫脲存在下芳基卤化物和苄基卤化物偶联反应的高活性催化剂。催化剂负载量可低至 5 mol%，在低温、有氧条件下将 1 mmol 底物高产率转化为产物。
• Organophosphorus-Catalyzed Direct Dehydroxylative Thioetherification of Alcohols with Hypervalent Organosulfur Compounds
  作者：Gang Sun、Shi-Ping Zhan、Yi-Feng Zhao、Xingyi Du、Mao-Ying Shi、Jing Li、Haoliang Yuan、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02175

  日期：2024.1.19

  thioethers was disclosed, driven by PIII/PV═O redox cycling. In this work, one-step dehydroxylative thioetherification of alcohols was fulfilled with various hypervalent organosulfur compounds. This established strategy features an excellent functional group tolerance and broad substrate scope, especially inactivated alcohols. The scale-up reaction and further transformation of the product were also successful

  公开了一种由 P III /P V = O 氧化还原循环驱动的无金属和无硫醇的有机磷催化形成硫醚的方法。在这项工作中，利用各种高价有机硫化合物实现了醇的一步脱羟基硫醚化。这种既定策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，尤其是灭活醇。产品的放大反应和进一步转化也取得了成功。此外，该方法提供了一种无保护基且步骤有效的合成过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的方法，该方法在治疗哺乳动物骨质疏松症方面表现出良好的潜力。
• Organophosphorus-Catalyzed “Dual-Substrate Deoxygenation” Strategy for C–S Bond Formation from Sulfonyl Chlorides and Alcohols/Acids
  作者：Gang Sun、Jing Li、Xin Liu、Yiting Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00532

  日期：2023.7.7
• Nucleophilic Substitution of Aliphatic Fluorides via Pseudohalide Intermediates
  作者：Amit K. Jaiswal、Pragati K. Prasad、Rowan D. Young

  DOI：10.1002/chem.201806272

  日期：2019.5.2

  silylated pseudohalides TMS‐OMs or TMS‐NTf2, resulting in the formation of TMS‐F and a trapped aliphatic pseudohalide intermediate. The rate of fluoride/pseudohalide exchange and the stability of this intermediate are such that little rearrangement is observed for terminal fluoride positions in linear aliphatic fluorides. The ability to convert organofluoride positions into pseudohalide groups allows

  已经报道了用多种亲核试剂将脂肪族氟化物官能化的方法。通过使用甲硅烷基化的假卤化物TMS-OMs或TMS-NTf 2热力学驱动碳-氟键裂解，导致形成TMS-F和捕获的脂族假卤化物中间体。氟化物/假卤化物的交换速率和该中间体的稳定性使得在直链脂肪族氟化物中几乎看不到末端氟化物的重排。将有机氟化物位置转化为假卤化物基团的能力允许各种亲核试剂容易地进行亲核攻击。亲核试剂的后期引入还允许偶联伴侣具有广泛的功能基团耐受性。在存在其他烷基卤化物的情况下观察到选择性的烷基氟化物甲磺酰化，从而允许正交合成策略。