pyrimidine-2-thiolate anion | 3273-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrimidine-2-thiolate anion
• 英文别名: pyrimidine-2-thilate(1-)；2-pyrimidylthiolate；2-mercapto-pyrimidine anion；pyrimidine-2-thiolate
• CAS: 3273-64-1
• 化学式: C₄H₃N₂S
• 分子量: 111.147
• InChiKey: HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimidine-2-thiolate anion 在 对二硝基苯 、 2-(iodomethyl)-5-nitrofuran 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到2,2'-二硫代二-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂通过S n 2或单电子转移（SET）机理与电子受体反应：硫醇盐和2-卤甲基-5-硝基呋喃。

  摘要：

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91275-4
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 生成 pyrimidine-2-thiolate anion
  参考文献：
  名称：

  AMATORE, C.;BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M.;COMBELLAS, C.;THIEBAULT, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5688-5695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward the Synthesis of α-Fluorinated Phosphonates via Tin-Mediated Cleavage of α-Fluoro-α-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)alkylphosphonates. Intramolecular Cyclization of the α-Phosphonyl Radicals
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Luis A. Bergolla、Pedro I. Garcia

  DOI：10.1021/jo0111560

  日期：2002.5.1

  sulfone moiety and an alternative route for the preparation of alpha-fluorinated phosphonates. Desulfonylation is suggested to proceed via attack of tin radical at an oxygen (or sulfur) atom of the sulfonyl group to give a stabilized alpha-phosphonyl radical intermediate. The latter was found to undergo 5-exo-trig ring closure to give the corresponding 2-methylcyclopentylphosphonates. Treatment of diethyl

  用Selectfluor处理从几种α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯生成的α碳负离子，可高产率地生产出α-氟-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯，将其磺酰化[Bu（3）SnH / 2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）/苯或甲苯/δ]得到α-氟代烷基膦酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三丁基锡和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，也从膦酸酯中除去了π-不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）基团。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的膦酸酯。用过量的Bu（3）SnH / AIBN或催化氢化锡长时间处理α-（吡啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯也可实现脱磺酰化，但收率中等。这代表了一种温和的新方法，用于去除合成上有用的pi不足的杂环砜部分，以及制备α-氟化膦酸酯的替代途径。建议通过在磺酰基的氧（或硫）原子上锡基的侵蚀进行脱磺酰化，以得到稳定的α-膦酰基自由基中间体。发现后者进行5-e
• Pyridine- and pyrimidine-2-thiolate complexes of ruthenium
  作者：Mohammad El-khateeb、Khawla Damer、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.047

  日期：2007.5

  compounds of general formula CpRu(PPh3)(κ2S,N-SR) (1) (SR = pyridine-2-thiolate (a), pyrimidine-2-thiolate (b)) were prepared directly by reacting the thiolato anions (RS−) with CpRu(PPh3)2Cl. Complexes 1 readily react with NOBF4 or CO in THF at room temperature to give [CpRu(PPh3)(NO)(κ1S-HSR)][BF4]2 (2) and CpRu(PPh3)(CO)(κ1S-SR) (3), respectively. The one-pot reaction of CpRu(PPh3)2Cl, thiolato anions and

  制备并表征了一系列含有吡啶-和嘧啶-2-硫代巯基配体的单核钌配合物。通式CPRU（PPH的新化合物3）（κ 2小号，Ñ（-SR）1）（SR =吡啶-2-硫醇（一），嘧啶-2-硫醇（b））直接通过使所制备的thiolato阴离子（RS - ）与CPRU（PPH 3）2 CL上。配合物1容易与反应NOBF 4或CO在THF中在室温下，得到[CPRU（PPH 3）（NO）（κ 1小号-HSR）] [BF 4 ] 2（2）和CPRU（PPH 3）（CO）（κ 1小号-SR）（3），分别。CPRU（PPH的一锅反应3）2氯，thiolato阴离子和双（二苯基膦基）乙烷（dppe），得到CPRU（DPPE）（κ 1小号-SR）[DPPE：PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2（4）]。复盐，[CPRU（PPH 3）2（κ 1小号-HSR）] BPH 4（5）将通过混合CPRU（PPH制备3）2氯，HSR和NaBPh
• Reactions SRN1: Partie 15. Action de sulfanions sur la chloro-5 iodo-7 hydroxy-8 quinoleine
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87357-9

  日期：1986.1

  quinoline react under irradiation with aliphatic, aromatic, heterocyclic or heteroaromatic sulfanions or with the diethyl phosphite anion almost exclusively on position 7 by SRN1 substitution of iodine. Factors influencing the reaction of the dihaloaromatic substrates toward either mono- or disubstitution (nature of the nucleofugic group, structure of nucleophile) are discussed.

  衍生自5-氯7-碘8-羟基喹啉的醚在照射下与脂肪族，芳香族，杂环或杂芳香族硫阴离子或亚磷酸二乙酯阴离子几乎仅在7位被S RN 1取代。讨论了影响二卤代芳族底物对单取代或双取代反应的影响因素（亲核基团的性质，亲核试剂的结构）。
• Arm-off reactions of the tripodal polyphosphane MeC(CH2PPh2)3 in octahedral rhodium(III) complexes of heterocyclic thioamides
  作者：Katja Brandt、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05549-7

  日期：1998.1

  Arm-off kappa(3)P-->kappa(2)P processes of the tripodal polyphosphane MeC(CH2PPh2)(3) have been studied for reactions of [RhCl3(triphos)] (1a) and [Rh(MeCN)(3)(triphos)](CF3SO3)(3) (1b) with chelating bi- and tridentate anionic ligands. Treatment of 1a with the heterocyclic thioamides Hmpym (2-mercaptopyrimidine) or Hmtz (2-mercapto-1-methylimidazole) affords the complexes [RhCl(mpym)(triphos)]Cl (2) and [RhCl(mtz)(triphos)]Cl (3), which are stereochemically rigid in CDCl3 solution at room temperature. In contrast, the presence of two broad unstructured resonances at 10.6 and 13.5 ppm in the P-31 NMR spectrum of [Rh(mpym)(MeCN)(triphos)](CF3SO3)(2) (4) in CD3CN solution at 25 degrees C indicates a rapid exchange of the phosphorus environments, for which either an acetonitrile or a triphos arm-off dissociation can be postulated. Such a kappa(3)P-->kappa(2)P mechanism is required for the formation of [Rh(mpym)(2)(triphos)](CF3SO3) (5), [Rh(mbt)(2)(triphosO)](CF3SO3) (6), [Rh(mmim)(2)(triphosO)](CF3SO3) (7) and [RhH(HBpz(3))(triphosO)](CF3SO3) (8) on treatment of 1b with the required ligand (Hmbt = 2-mercaptobenzothiazole; Hmmim = 2-mercapto-1-methylimidazole) at a stoichiometric ratio. Rapid oxidation of the liberated dangling triphos arm to the phosphane oxide O=P(Ph-2)CH2C(CH3)(CH2PPh2)(2) (triphosO) is typical for kappa(2)P coordinated Rh(III) complexes. (C) 1998 Elsevier Science S.A.
• AMATORE, C.;BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M.;COMBELLAS, C.;THIEBAULT, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5688-5695
  作者：AMATORE, C.、BEUGELMANS, R.、BOIS-CHOUSSY, M.、COMBELLAS, C.、THIEBAULT, A.

  DOI：——

  日期：——