2-(iodomethyl)-5-nitrofuran | 4077-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-5-nitrofuran
• 英文别名: 5-nitrofurfuryl iodide；2-iodomethyl-5-nitro-furan；2-Jodmethyl-5-nitro-furan；5-Nitro-furfuryliodid
• CAS: 4077-58-1
• 化学式: C₅H₄INO₃
• 分子量: 252.996
• InChiKey: NMVRCCIHRGBQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  302.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-5-nitrofuran 在 air 、 氯仿 作用下， 生成 5-硝基糠醛
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Oxidation of 5-Nitro-2-furfuryl Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a629
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠基硝酸盐 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(iodomethyl)-5-nitrofuran
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Oxidation of 5-Nitro-2-furfuryl Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a629
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基硫醇盐 在 2-(iodomethyl)-5-nitrofuran 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以36%的产率得到2-nitro-5-(4-nitro-phenylsulfanylmethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂通过S n 2或单电子转移（SET）机理与电子受体反应：硫醇盐和2-卤甲基-5-硝基呋喃。

  摘要：

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91275-4

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Le Bigot, Yves; Delmas, Michel; Gorrichon, Jean-Pierre, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 327 - 332
  作者：Le Bigot, Yves、Delmas, Michel、Gorrichon, Jean-Pierre、Gaset, Antoine

  DOI：——

  日期：——
• Beadle, Charles D.; Bowman, W. Russell, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1814 - 1823
  作者：Beadle, Charles D.、Bowman, W. Russell

  DOI：——

  日期：——
• Povazanec, Frantisek; Kovac, Jaroslav; Hesek, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 752 - 754
  作者：Povazanec, Frantisek、Kovac, Jaroslav、Hesek, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• Symons, Martyn C. R.; Bowman, W. Russell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1133 - 1138
  作者：Symons, Martyn C. R.、Bowman, W. Russell

  DOI：——

  日期：——