(R)-N²-benzoylphenylalanine | 54076-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N²-benzoylphenylalanine
• 英文别名: n-(Phenylacetyl)-d-phenylalanine；(2R)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 54076-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LIIPHJDKZNTNII-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-N²-benzoylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Verfahren zur Racemisierung optisch aktiver Aminosäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0137371A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die Racemisierung optisch aktiver Aminosäuren (einschließlich ihrer N-Acylderivate) durch Erhitzen mit Carbonsäuren erfolgt besonders leicht mit schwerflüchtigen Carbonsäuren. Es genügen katalytische Mengen an Säure, vorteilhaft sind äquimolare Mengen oder ein Überschuß, der als Verdünnungsmittel dient. Ein Reaktionsgemisch aus einer enzymatischen Racematspaltung kann nach Abtrennung der L-Aminosäure und des Wassers unmittelbar zur Racemisierung erhitzt werden.

  用羧酸加热光学活性氨基酸（包括其 N-酰基衍生物）的消旋化，对于低挥发性羧酸来说尤其容易。催化量的酸就足够了；等摩尔量或用作稀释剂的过量酸则更有优势。在分离 L-氨基酸和水后，可直接加热酶法消旋体裂解反应混合物进行消旋化。
• US4638086A
  申请人：——

  公开号：US4638086A

  公开（公告）日：1987-01-20
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。