(2R)-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2',6'-dimethyl-phenyl ester | 462118-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2',6'-dimethyl-phenyl ester
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (6R)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 462118-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: OVHWKRLEBDDDGO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2',6'-dimethyl-phenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-3-(4''-nitro-benzoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2',6'-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃酮的合成：二氢呋喃的基于羟醛的扩环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用容易获得的手性助剂对3-甲基-2-糠酸进行立体选择性Birch还原；通过将这一过程与氧化裂解/醛环闭合序列相结合，我们能够以高收率生产高度官能化和对映体纯的二氢吡喃酮。通过在还原烷基化过程中使用不同的亲电试剂或在扩环后随后将二氢吡喃酮衍生化，该序列具有足够的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol0263595
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R)-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2',6'-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃酮的合成：二氢呋喃的基于羟醛的扩环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用容易获得的手性助剂对3-甲基-2-糠酸进行立体选择性Birch还原；通过将这一过程与氧化裂解/醛环闭合序列相结合，我们能够以高收率生产高度官能化和对映体纯的二氢吡喃酮。通过在还原烷基化过程中使用不同的亲电试剂或在扩环后随后将二氢吡喃酮衍生化，该序列具有足够的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol0263595

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Dihydropyranones:  Aldol-Based Ring Expansion of Dihydrofurans
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Raoof、Graeme C. Freestone、Ian D. Linney、Andrew Cowley、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol0263595

  日期：2002.9.1

  this process to an oxidative cleavage/aldol ring closure sequence we were able to produce highly functionalized and enantiopure dihydropyranones in high yield. This sequence has ample flexibility built into it, either by the use of different electrophiles during reductive alkylation or by subsequent derivatization of the dihydropyranone after ring expansion.

  [反应：见正文]描述了使用容易获得的手性助剂对3-甲基-2-糠酸进行立体选择性Birch还原；通过将这一过程与氧化裂解/醛环闭合序列相结合，我们能够以高收率生产高度官能化和对映体纯的二氢吡喃酮。通过在还原烷基化过程中使用不同的亲电试剂或在扩环后随后将二氢吡喃酮衍生化，该序列具有足够的灵活性。