methyl 7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate | 83604-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 83604-09-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UULQKSMVRFWMGD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate 在 敌草腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 rac-(1R,5R,6S)-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到methyl 7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025

文献信息

• 1,4-radical elimination in cyclohexene systems: A model for the chorismate synthase reaction
  作者：Bernd Giese、Neil G. Almstead

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88317-3

  日期：1994.3

  Treatment of cyclohexenyl bromide 9 with low concentration of Bu3SnH gives cyclohexadiene 10 via allylic radical 14 as intermediate. This 1,4 radical elimination is a model reaction of the conversion of shikimate 1 to chorismate 4. Kinetic studies show that the elimination step from allyl radical 14 to cyclohexadiene 10 is relatively slow.

  用低浓度的Bu 3 SnH处理环己烯基溴化物9，通过烯丙基自由基14作为中间体得到环己二烯10。1,4自由基消除是of草酸酯1转化为分支酸酯4的模型反应。动力学研究表明，从烯丙基14到环己二烯10的消除步骤相对较慢。
• Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00389a025

  日期：1982.12