4-chloro-2-iodo-but-1-ene | 335428-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-but-1-ene
• 英文别名: 1-chloro-3-iodo-3-butene；4-Chloro-2-iodobut-1-ene
• CAS: 335428-13-2
• 化学式: C₄H₆ClI
• 分子量: 216.449
• InChiKey: VFJVBYWWJGFUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodo-but-1-ene 、 cis-1-Iodo-2-(2-methylprop-1-enyl)-1-pentylcyclopropane 以52%的产率得到1-(2-Chloroethyl)-6,6-dimethyl-2-pentylcyclohepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Piers; Coish, Synthesis, 2001, # 2, p. 251 - 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-丁炔 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-iodo-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的生物有机合成中的鳞状有机锂试剂

  摘要：

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.094

文献信息

• Cyclic Alkenenitriles:  Synthesis, Conjugate Addition, and Stereoselective Annulation
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0345291

  日期：2003.10.1

  methylthiomethyl-protected hydroxyalkenenitriles that are easily hydrolyzed for subsequent annulations with omega-chloroalkyl Grignard reagents. Deprotonating the gamma-hydroxyalkenenitriles with t-BuMgCl followed by addition of omega-chloroalkyl Grignard reagents triggers a conjugate addition-alkylation sequence leading exclusively to cis-octalins, hydrindanes, and decalins. Stereoelectronic control favors an axial

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，
• Piers; Coish, Synthesis, 2001, # 2, p. 251 - 261
  作者：Piers、Coish

  DOI：——

  日期：——
• Copper mediated scalemic organolithium reagents in alkaloid syntheses
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen、Rhett T. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.094

  日期：2005.3

  with THF soluble CuCN·2LiCl react with ω-functionalized vinyl halides to afford 2-alkenyl-N-Boc-pyrrolidines. N-Boc deprotection and cyclization via intramolecular N-alkylation generates the pyrrolizidine or indolizidine skeletons. Subsequent functional group manipulation affords enantioenriched (+)-heliotridane, (+)-isoretronecanol, a formal synthesis of (+)-laburnine, (+)-(R)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。