(3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one | 131652-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one
• CAS: 131652-82-9；131653-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OKCIFPQUDIXXSC-ZMKYACIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基乙酰氯 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 生成 松叶菊碱提取物 、 (-)-isomesembrine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应构建季碳中心。从 (S)-O-Benzylglycidol 合成天然 (-)-Mesembrine 的新途径

  摘要：

  从 (S)-O-苄基缩水甘油中获得的氮丙啶酯的热解，通过 1,3-偶极子的分子内环加成以良好的产率立体特异性地提供带有季碳中心的吡咯烷内酯。加合物 (11) 可以通过 8 步反应序列转化为天然 (-)-mesembrine、Sceletium namaquense 的主要生物碱及其 N-去甲基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1239
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应构建季碳中心。从 (S)-O-Benzylglycidol 合成天然 (-)-Mesembrine 的新途径

  摘要：

  从 (S)-O-苄基缩水甘油中获得的氮丙啶酯的热解，通过 1,3-偶极子的分子内环加成以良好的产率立体特异性地提供带有季碳中心的吡咯烷内酯。加合物 (11) 可以通过 8 步反应序列转化为天然 (-)-mesembrine、Sceletium namaquense 的主要生物碱及其 N-去甲基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1239

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SAMIZU, KIYOHIRO;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1239-1242
  作者：TAKANO, SEIICHI、SAMIZU, KIYOHIRO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——