(-)-isomesembrine | 131653-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-isomesembrine
• 英文别名: (3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydroindol-5-one
• CAS: 131653-06-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: GXIWRQZJMXJAAX-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isomesembrine 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aS^*,7aS^*)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z
• 作为产物：
  描述：

  3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-isomesembrine
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z

文献信息

• Enantiospecific Construction of Quaternary Carbon Center via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition. A New Route to Natural (−)-Mesembrine from (<i>S</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1239

  日期：1990.7

  Thermolysis of the aziridine ester, obtained from (S)-O-benzylglycidol, afforded the pyrrolidine lactone bearing a quaternary carbon center stereo-specifically in a good yield via intramolecular cycloaddition of the 1,3-dipole. The adduct (11) could be converted into natural (−)-mesembrine, the major alkaloid of Sceletium namaquense, and its N-demethyl derivative via a 8 step sequence of reactions.

  从 (S)-O-苄基缩水甘油中获得的氮丙啶酯的热解，通过 1,3-偶极子的分子内环加成以良好的产率立体特异性地提供带有季碳中心的吡咯烷内酯。加合物 (11) 可以通过 8 步反应序列转化为天然 (-)-mesembrine、Sceletium namaquense 的主要生物碱及其 N-去甲基衍生物。
• TAKANO, SEIICHI;SAMIZU, KIYOHIRO;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1239-1242
  作者：TAKANO, SEIICHI、SAMIZU, KIYOHIRO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——