N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-allothreonine | 1373825-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-allothreonine
• 英文别名: (3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butanoic acid；(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1373825-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅Si
• 分子量: 367.517
• InChiKey: RWIBCRFYARPQFF-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-allothreonine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 以166 mg的产率得到N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-allothreonine
  参考文献：
  名称：

  EP3643703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-allothreonine
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• Combination of amino acid/dipeptide with ligustrazine-betulinic acid as antitumor agents
  作者：Bing Xu、Wen-Qiang Yan、Xin Xu、Gao-Rong Wu、Chen-Ze Zhang、Yao-Tian Han、Fu-Hao Chu、Rui Zhao、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.036

  日期：2017.4

  tumor cell apoptosis in various cancer cell lines, had previously been reported. Moreover, reports have revealed that the introduction of amino acid to betulinic acid could improve selective cytotoxicity as well as water solubility. Thus, a series of novel TBA amino acid and dipeptide derivatives were designed, synthesized and screened for selective cytotoxic activity against five cancer cell lines

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2