(3,5-D(2))-Anilin | 19617-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-D(2))-Anilin
• 英文别名: Aniline-3,5-D2；3,5-dideuterioaniline
• CAS: 19617-82-4
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 95.1124
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-PBNXXWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-D(2))-Anilin 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 、 铜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungenüberaromatische氨基-克莱森-Umlagerungen †

  摘要：

  芳香族氨基克莱森重排的研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600329
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 盐酸 、 nitrating acid 、 锌 作用下， 生成 (3,5-D(2))-Anilin
  参考文献：
  名称：

  Kirste, Burkhard; Kurrek, Harry; Sordo, Magdalena, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1782 - 1797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Oxidative dealkylation of aromatic amines by "bare" FeO⁺ in the gas phase
  作者：Mark Brönstrup、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1139/v99-065

  日期：1999.6.1

  The gas-phase oxidations of aniline, N-methylaniline, and N,N-dimethylaniline by FeO+ cation are examined by using mass spectrometric techniques. Although bare FeO+ is capable of hydroxylating aromatic C—H bonds, the fate of the oxidation of arylamines is determined by docking of the FeO+ unit at nitrogen. The major reactions of the metastable aniline/FeO+ complex are losses of molecular hydrogen,

  使用质谱技术检测 FeO+ 阳离子对苯胺、N-甲基苯胺和 N,N-二甲基苯胺的气相氧化反应。尽管裸 FeO+ 能够羟基化芳族 C2H 键，但芳胺氧化的命运取决于 FeO+ 单元在氮上的对接。亚稳态苯胺/FeO+ 复合物的主要反应是分子氢、氨和水的损失，所有这些都涉及至少一个 NH 质子。N-烷基化导致反应过程的完全转变。观察到的单分子过程可以被视为由 FeO+ 介导的胺氧化脱烷基化的初始步骤。通过检查裸露和连接的 FeO+ 物质对 N-甲基-N-（[D3]-甲基）苯胺的 C12H(D) 键活化，可以获得更详细的机理见解。FeO+ 与甲基苯胺的气相反应与细胞色素 P-450 对胺的酶促脱烷基作用有一些相似之处。实验观察到的动力学同位素效应表明存在电...
• Manganese‐Catalysed Deuterium Labelling of Anilines and Electron‐Rich (Hetero)Arenes
  作者：Florian Bourriquen、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202202423

  日期：2022.7.4

  A manganese biopolymer-supported catalyst is reported for hydrogen/deuterium exchange in anilines, phenols, heterocycles, and electron-rich arenes. Notably, taking advantage of deuterium oxide as easy-to-handle isotope source, deuterated compounds are obtained in high yields in a practical manner.

  据报道，一种锰生物聚合物负载催化剂可用于苯胺、苯酚、杂环和富电子芳烃中的氢/氘交换。值得注意的是，利用氧化氘作为易于处理的同位素源，以实用的方式以高收率获得氘代化合物。