7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid propylene glycol ester | 159500-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid propylene glycol ester
• 英文别名: 3-hydroxypropyl (E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)hept-6-enoate
• CAS: 159500-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WVNKVOCTQUAWQT-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid propylene glycol ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(6E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的新合成哌啶，一种来自胡椒的杀虫不饱和酰胺及其相关化合物

  摘要：

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89414-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环己酮 、 1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid propylene glycol ester
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的新合成哌啶，一种来自胡椒的杀虫不饱和酰胺及其相关化合物

  摘要：

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89414-x

文献信息

• DERIVATIVES OF DILLAPIOL AND RELATED MONOLIGNANS AND USE THEREOF
  申请人：Arnason John Thor

  公开号：US20130012477A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Derivatives of dillapiol, sesamol and related monolignans having the following general formula: These compounds have synergistic properties, inhibit cytochrome P450 enzymes such as human CYP3A4, and can be used as pesticide synergists or pharmaco-enhancers. Accordingly, methods for increasing the efficacy and/or bioavailability of a pharmaceutically active agent and for increasing the potency of a pesticide are described, as are synergistic pesticidal and pharmaceutical compositions.

  dillapiol、sesamol及相关单木脂素的衍生物具有以下通用式：这些化合物具有协同作用，抑制细胞色素P450酶，如人类CYP3A4，并可用作杀虫剂增效剂或药物增强剂。因此，本文描述了增加药物活性剂的功效和/或生物利用度以及增加杀虫剂效力的方法，以及协同杀虫剂和药物组合物。
• US9386767B2
  申请人：——

  公开号：US9386767B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Concise, efficient new synthesis of pipercide, an insecticidal unsaturated amide from Piper nigrum, and related compounds
  作者：George M. Strunz、Heather Finlay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89414-x

  日期：1994.1

  Pipercide and piperolein A, unsaturated amides from Piper nigrum, were prepared in overall yields of 21% and 35% respectively, by a new, short and efficient strategy, in which the key step was the aldol-Grob-type fragmentation sequence recently reported by Sakai et al.. (but using propylene- rather than ethylene glycol). The nor-homologues of these natural products were similarly prepared. In the final

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。
• Synthesis of sarmentosine, an amide alkaloid from Piper sarmentosum
  作者：George M. Strunz、Heather Finlay

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00077-k

  日期：1995.6

  Sarmentosine, 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2E,6E-heptadienoic acid pyrrolidylamide, isolated from fruit of Piper sarmentosum, was synthesized in an overall yield of 21%, by a short efficient pathway in which the key step was an aldol-Grob fragmentation sequence.