5-cyclopentylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone | 871497-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclopentylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone
• 英文别名: 5-Cyclopentylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 871497-28-8
• 化学式: C₈H₉NOS₂
• mdl: MFCD06740795
• 分子量: 199.298
• InChiKey: GIYXFKFRGVIQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone 、 1,4-萘醌 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以72 %的产率得到spiro[benzo[6,7]thiochromeno[2,3-d]thiazole-11,1’-cyclopentane]-2,5,10(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌基序在新型噻并[2,3-d]噻唑合成中的潜在生物活性化合物

  摘要：

  通过以下方法获得了一系列 11-取代的 3,5,10,11-四氢-2 H -苯并[6,7]硫代苯并[2,3 - d ][1,3]噻唑-2,5,10-三酮5-烷基/芳基亚丙基/-4-硫代-2-噻唑烷酮和 1,4-萘醌的杂-Diels-Alder 反应。通过光谱数据和单晶 X 射线衍射分析确定了新合成化合物的结构。根据美国 NCI 方案，筛选了化合物3.5和3.6的抗癌活性；11-Phenethyl-3,11-dihydro-2 H -benzo[6,7]thiochromeno[2,3 - d ]thiazole-2,5,10-trione ( 3.6) 对白血病（Jurkat、THP-1）、表皮样（KB3-1、KBC-1）和结肠（HCT116wt、HCT116 p53-/-）细胞系表现出明显的细胞毒性作用。3.6对 p53 缺陷型结肠癌细胞的细胞毒性作用比对 HCT116wt 弱两倍，这可能是机制作用的一个有趣特征。

  DOI：

  10.3390/molecules27217575
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-cyclopentylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Isorhodanine and Thiorhodanine Motifs in the Synthesis of Fused Thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles

  摘要：

  在 Knoevenagel 和杂-Diels-Alder 反应条件下，研究了利用 4-硫酮-2-(硫)氧噻唑啉合成新的融合硫吡喃并[2,3-d][1,3]噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260765

文献信息

• SMALL MOLECULES FOR THE MODULATION OF MCL-1 AND METHODS OF MODULATING CELL DEATH, CELL DIVISION, CELL DIFFERENTIATION AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3138838A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  This invention relates to compounds which selectively bind to the survival protein MCL-1 with high affinity and selectivity, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for modulating MCL-1 activity and for treating hyperproliferative disorders, angiogenesis disorders, cell cycle regulation disorders, autophagy regulation disorders, inflammatory disorders, and/or infectious disorders and/or for enhancing cellular engraftment and/or wound repair, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及以高亲和力和选择性与存活蛋白 MCL-1 选择性结合的化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物调节 MCL-1 活性和治疗过度增殖性疾病、血管生成疾病、细胞周期调节疾病、自噬调节疾病、炎症性疾病和/或感染性疾病和/或增强细胞移植和/或伤口修复，可作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Small molecules for the modulation of MCL-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10000511B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This invention relates to compounds which selectively bind to the survival protein MCL-1 with high affinity and selectivity, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for modulating MCL-1 activity and for treating hyperproliferative disorders, angiogenesis disorders, cell cycle regulation disorders, autophagy regulation disorders, inflammatory disorders, and/or infectious disorders and/or for enhancing cellular engraftment and/or wound repair, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及以高亲和力和选择性与存活蛋白 MCL-1 选择性结合的化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物调节 MCL-1 活性和治疗过度增殖性疾病、血管生成疾病、细胞周期调节疾病、自噬调节疾病、炎症性疾病和/或感染性疾病和/或增强细胞移植和/或伤口修复，可作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Chemical entities that kill senescent cells for use in treating age-related disease
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US10195213B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.

  本文公开的化合物可有效治疗与衰老有关的各种疾病状态。所公开的化合物可用于消除衰老细胞以治疗疾病。化合物的给药方式包括单次给药和循环给药。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20170281649A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.