(2S,3S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoic acid | 161529-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoic acid
• CAS: 161529-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄SSi
• 分子量: 353.514
• InChiKey: RFUYXAOVQUARFX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(2S,3S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-3-methylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n

文献信息

• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。