2-(5-methylsulfanyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride | 101832-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylsulfanyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride
• 英文别名: 2-(5-Methylmercapto-indol-3-yl)-aethylamin; Hydrochlorid；{2-[5-(methylthio)-1H-indol-3-yl]ethyl}amine hydrochloride；2-(5-methylsulfanyl-1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 101832-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S*ClH
• 分子量: 242.772
• InChiKey: XMRXJUUTOSGVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylsulfanyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-{2-[1-(2,5-Dimethyl-benzyl)-5-methylsulfanyl-1H-indol-3-yl]-ethylamino}-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid cyclopropylamide
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylmercapto-tryptamin-carbonylsaeure-(2) 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(5-methylsulfanyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007

文献信息

• New compounds
  申请人：Graffner-Nordberg Malin

  公开号：US20070004765A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R 1 to R 3 are as described herein, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions in the prophylaxis or treatment of a GHSR receptor-related disorder. Examples of such disorders are obesity and related disorders such as diabetes type II, dyslipidemia and the metabolic syndrome Prader-Willi syndrome, cardiovascular diseases such as atherosclerotic vascular disease, angina pectoris, myocardial infarction and stroke, intestinal inflammation that is associated with inflammatory bowel diseases (IBD) such as Crohn's disease and ulcerative colitis, acromegaly and cancer, in particular breast, lung, prostate, thyroid and endocrine pituary carcinomas.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1至R3如本文所述，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用于预防或治疗与GHSR受体相关的疾病。这些疾病的例子包括肥胖和相关疾病，如2型糖尿病，血脂异常和代谢综合征，普拉德-威利综合征，心血管疾病，如动脉粥样硬化性血管疾病，心绞痛，心肌梗死和中风，与炎症性肠病（IBD）如克罗恩病和溃疡性结肠炎相关的肠道炎症，嗜铬细胞瘤和癌症，特别是乳腺癌，肺癌，前列腺癌，甲状腺癌和内分泌垂体癌。
• WO2006/122931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• [EN] BETA-CARBOLINE DERIVATIVES AND THERI USE AS GHSR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-CARBOLINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE GHSR
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2006122931A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R¹ to R³ are as described herein, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions in the prophylaxis or treatment of a GHSR receptor-related disorder. Examples of such disorders are obesity and related disorders such as diabetes type II, dyslipidemia and the metabolic syndrome Prader-Willi syndrome, cardiovascular diseases such as atherosclerotic vascular disease, angina pectoris, myocardial infarction and stroke, intestinal inflammation that is associated with inflammatory bowel diseases (IBD) such as Crohn's disease and ulcerative colitis, acromegaly and cancer, in particular breast, lung, prostate, thyroid and endocrine pituary carcinomas.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹ à R³ sont tels que définis dans la description, des procédés de préparation de ces composé, des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de ces compositions dans la prévention ou le traitement d'un trouble associé au récepteur GHSR. Par exemple, ces troubles incluent l'obésité et des troubles associés tels que le diabète de type II, la dyslipidémie et le syndrome de Prader-Willi métabolique, les maladies cardiovasculaires telles que la maladie vasculaire athérosclérotique, l'angine de poitrine, l'infarctus du myocarde et l'accident cérébrovasculaire, l'inflammation intestinale associée aux maladies du côlon inflammatoires (MII) telles que la maladie de Crohn et la rectocolite hémorragique, l'acromégalie et le cancer, notamment du sein, du poumon, de la prostate et de la thyroïde, ainsi que les carcinomes pituitaires endocriniens.
• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。