5-(2-dimethylamino-ethyl)-3c-hydroxy-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 23434-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-(2-dimethylamino-ethyl)-3c-hydroxy-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 23434-03-9；106014-39-5；136726-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: MYRJZVYYMSPRRW-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-dimethylamino-ethyl)-3c-hydroxy-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 生成 3c-acetoxy-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-(2-dimethylamino-ethyl)-3c-hydroxy-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.

  摘要：

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1986

文献信息

• US4584131A
  申请人：——

  公开号：US4584131A

  公开（公告）日：1986-04-22
• USRE33072E
  申请人：——

  公开号：USRE33072E

  公开（公告）日：1989-09-26