3-hydroxy-2-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 27068-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 27068-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: GYVFAFKYLRSYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 生成 3c-acetoxy-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2r-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)环氧乙烷羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-p-tolyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1,5-benzothiazepine derivative, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0158340A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: wherein R' and R4 are: a) R1 is lower alkyl or lower alkoxy, and R4 is lower alkyl, lower alkoxy, fluorine, benzyloxy, hydroxy or lower alkylthio, or b) R' is lower alkyl, and R4 is hydrogen, or c) R' is hydroxy, and R4 is lower alkyl, fluorine, hydroxy or lower alkylthio; R2 is hydrogen, lower alkanoyl or benzoyl; and R3 is lower alkyl; and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. In form of pharmaceutical compositions the said derivative (I) and its salt have a potent platelet aggregation-inhibiting activity.

  式中的新型 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物： 其中 R' 和 R4 是 a) R1 是低级烷基或低级烷氧基，R4 是低级烷基、低级烷氧基、氟、苄氧基、羟基或低级烷硫基，或 b) R' 是低级烷基，R4 是氢，或 c) R' 是羟基，R4 是低级烷基、氟、羟基或低级烷硫基； R2 是氢、低级烷酰基或苯甲酰基；R3 是低级烷基；及其药学上可接受的酸加成盐。在药物组合物中，上述衍生物（I）及其盐具有强效的血小板聚集抑制活性。
• Ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution of sterically hindered 2-aryl-1,5-benzothiazepin-3,4(2H,5H)-diones: asymmetric synthesis of a key diltiazem precursor and its analogues
  作者：Zijun Guo、Zexin Wu、Xiaofan Wu、Li Zhang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4gc01478b

  日期：——

  reductive kinetic resolution (DYRKR) is a versatile and appealing synthetic approach to access valuable chiral alcohols containing two or more stereocenters. Despite the considerable progress that has been made in this research field, previous studies mostly focused on ketone substrates with relatively simple structures. In the present study, ketoreductases YDR368w and YGL039w were identified through enzyme

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%