4-(phenylthio)-3-[(phenylthio)methyl]butanal | 489441-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)-3-[(phenylthio)methyl]butanal
• 英文别名: 4-Phenylsulfanyl-3-(phenylsulfanylmethyl)butanal；4-phenylsulfanyl-3-(phenylsulfanylmethyl)butanal
• CAS: 489441-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: IHVYAUNUJXPYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)-3-[(phenylthio)methyl]butanal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-phenylsulfanylmethyl-hex-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基酯的非对映选择性环化的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]通过改变取代基在连接反应中心的系链上的取代基的大小和位置，研究了双磺酰基酯的非对映选择性环化。在相对于酯部分的α或β位置上的取代给出了（1-3）：1的非对映体比率，而γ取代极大地将非对映体的比率增加至（6-20）：1。

  DOI：

  10.1021/ol0271436
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧乙基丙二醇 在 盐酸 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4-(phenylthio)-3-[(phenylthio)methyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基酯的非对映选择性环化的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]通过改变取代基在连接反应中心的系链上的取代基的大小和位置，研究了双磺酰基酯的非对映选择性环化。在相对于酯部分的α或β位置上的取代给出了（1-3）：1的非对映体比率，而γ取代极大地将非对映体的比率增加至（6-20）：1。

  DOI：

  10.1021/ol0271436

文献信息

• Investigation of the Diastereoselective Cyclization of Bis-sulfonyl Esters
  作者：John Colucci、David Lee、Marie-Claire Wilson、Ann Chau

  DOI：10.1021/ol0271436

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The diastereoselective cyclization of bissulfonyl esters was investigated by varying both the size and the placement of the substituent on the tether adjoining the reacting centers. Substitution at either the alpha or beta position relative to the ester moiety gave diastereomeric ratios of (1-3):1, while gamma substitution dramatically increased the diastereomeric ratios to (6-20):1

  [反应：见正文]通过改变取代基在连接反应中心的系链上的取代基的大小和位置，研究了双磺酰基酯的非对映选择性环化。在相对于酯部分的α或β位置上的取代给出了（1-3）：1的非对映体比率，而γ取代极大地将非对映体的比率增加至（6-20）：1。