3-methyl-L-histidine ; dihydrochloride | 35166-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-L-histidine ; dihydrochloride
• 英文别名: 3-Methyl-L-histidin; Dihydrochlorid；(S)-2-Amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 35166-53-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂*2ClH
• 分子量: 242.105
• InChiKey: VWCFOWBWRITCRS-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-L-histidine ; dihydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863

文献信息

• The Pictet-Spengler Reaction on L-Histidine. Preparation of Conformationally Restricted (+)-Pilocarpine Analogs.
  作者：M. del Mar Sánchez-Sánchez、L. M. Tel-Alberdi、M. Jesus Rioseras、M. del Rosario Rico-Ferreira、F. Bermejo-González

  DOI：10.1246/bcsj.66.191

  日期：——

  The total regioselective synthesis of the rigid (+)-pilocarpine analogs 4—6 starting from L-histidine is described. The Pictet-Spengler condensation is used to prepare the tetrahydroimidazopyridine moiety present in the structure of these tricyclic derivatives.

  描述了从 L-组氨酸开始的刚性 (+)-毛果芸香碱类似物 4-6 的总区域选择性合成。Pictet-Spengler 缩合用于制备存在于这些三环衍生物结构中的四氢咪唑并吡啶部分。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。