1-benzyloxycarbonyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine | 128944-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-3,4-dehydropiperidine；benzyl 5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 128944-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: YCVRDZUGQCMESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三丁基氯化锡 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-5-thioxo-catharanthine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3

文献信息

• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.
• SZANTAY, CSABA;BOLCSKEI, HEDVIG;GACS-BAITZ, ESZTER, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1711-1732
  作者：SZANTAY, CSABA、BOLCSKEI, HEDVIG、GACS-BAITZ, ESZTER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。