(2S)-2-bromo-3-methylpentanoyl chloride | 1254975-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2S)-2-bromo-3-methylpentanoyl chloride
• CAS: 1254975-35-3
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: GYQCSVGJSWNQSY-AKGZTFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-bromo-3-methylpentanoyl chloride 、 (2S)-N-phenylsulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

  摘要：

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-bromo-3-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

  摘要：

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.006

文献信息

• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要