Z-Ile-O-COOiBu | 41446-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ile-O-COOiBu
• CAS: 41446-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: UIGXNQOFOYSYLA-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ile-O-COOiBu 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Z-Ile-H
  参考文献：
  名称：

  N,N-二炔基α-氨基烷基锂的Aza-Wittig 重排：周边选择性和空间过程

  摘要：

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830854
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 生成 Z-Ile-O-COOiBu
  参考文献：
  名称：

  N,N-二炔基α-氨基烷基锂的Aza-Wittig 重排：周边选择性和空间过程

  摘要：

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830854

文献信息

• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Peptidyl and azapeptidyl methylketones as substrate analog inhibitors of papain and cathepsin B
  作者：R Calabretta、C Giordano、C Gallina、V Morea、V Consalvi、R Scandurra

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88312-7

  日期：1995.1

  Peptidyl methylketones containing Phe, Tyr, Tyr(I) Tyr(I-2), Leu and Ile in P-2 were synthesized and tested as substrate analog reversible inhibitors of papain and bovine spleen cathepsin B. The most effective cathepsin B inhibitor contained Tyr(I-2) and displayed an inhibition constant of 4.7 mu M at pH 6.8 and 25 degrees C, while Leu or lie gave practically inert analogs. Replacement of the amino acids in P-2 with the analogous alpha-azaamino acids, as well as the glycine in P-1 with alpha-azaglycine, led to complete loss of inhibiting activity. Introducing alkoxy substituents at the methyl adjacent to the ketone group generally resulted in more effective inhibitors, with inhibition constants in the micromolar range for both papain and cathepsin B.
• Chen, Francis M. F.; Benoiton, N. Leo, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 619 - 625
  作者：Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Photaki, Iphigenia; Caranikas, Stephanos; Samouilidis, Ioannis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1965 - 1970
  作者：Photaki, Iphigenia、Caranikas, Stephanos、Samouilidis, Ioannis、Zervas, Leonidas

  DOI：——

  日期：——