3-hydroxy-2-methylene-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile | 750595-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-((2,5-Dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile；2-[(2,5-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 750595-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QRUSKTSIVKHBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 3-hydroxy-2-methylene-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、 C₁₅H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的三氟化硼-二乙基醚复合物介导的烯丙基化：1,5-二烯的简便合成

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067049
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙烯腈 在 乌洛托品 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-2-methylene-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基四胺作为 Baylis-Hillman 反应中廉价且方便的替代催化剂：具有抗疟疾活性的芳香族化合物的合成

  摘要：

  六亚甲基四胺 (7, HMT) 是芳香醛与丙烯酸甲酯或丙烯腈之间的 Baylis-Hillman 反应中廉价的替代催化剂。事实证明，使用 0.1 equiv 或 1.0 equiv 的 HMT 是制备 1,8a-c,h、9a-c 和 10 的有效催化剂，产率从好到高。Baylis-Hillman 加合物 9c 和 10 在体外显示出对恶性疟原虫的高效力（抗疟疾活性），并且使用我们的方法也有效地制备了新化合物 9f、h、i。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822409

文献信息

• Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity
  作者：M. Vasconcellos、R. O. M. A. de Souza、Bruno Meireles、Lúcia Aguiar

  DOI：10.1055/s-2004-822409

  日期：——

  Hexamethylenetetramine (7, HMT) is a cheap alternative catalyst in the Baylis-Hillman reaction between aromatic aldehydes and methyl acrylate or acrylonitrile. The use of 0.1 equiv or 1.0 equiv of HMT proved to be an efficient catalyst for the preparation of 1,8a-c,h, 9a-c and 10 in good to high yieds. The Baylis-Hillman adducts 9c and 10 show high potency against P. falciparum in vitro (anti-malarial

  六亚甲基四胺 (7, HMT) 是芳香醛与丙烯酸甲酯或丙烯腈之间的 Baylis-Hillman 反应中廉价的替代催化剂。事实证明，使用 0.1 equiv 或 1.0 equiv 的 HMT 是制备 1,8a-c,h、9a-c 和 10 的有效催化剂，产率从好到高。Baylis-Hillman 加合物 9c 和 10 在体外显示出对恶性疟原虫的高效力（抗疟疾活性），并且使用我们的方法也有效地制备了新化合物 9f、h、i。
• High selective leishmanicidal activity of 3-hydroxy-2-methylene-3-(4-bromophenyl)propanenitrile and analogous compounds
  作者：R.O.M.A. de Souza、V.L.P. Pereira、M.F. Muzitano、C.A.B. Falcão、B. Rossi-Bergmann、E.B.A. Filho、M.L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.07.013

  日期：2007.1

  Sixteen not new aromatic compounds were prepared by one-pot reaction i.e. through Baylis-Hillman reaction and were the first time evaluated against promastigote Leishmania amazonensis and infected mammalian cells. Most of the compounds were selectively more active against amastigotes than the reference drug sodium stibogluconate (Pentostam, IC50 = 44.7 mu M). We found that 3-hydroxy-2-methylene-3-(4-broinophenyl)propanenitrile (13) was the most active (IC50 = 12.5 mu M) and safer compound (0.0 (0.9); % macrophage LDH release), being the lead compound. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Boron Trifluoride-Diethyl Etherate Complex Mediated Allylation of Baylis-Hillman Adducts: A Facile Synthesis of 1,5-Dienes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Satadru Mandal、Ashutosh Singh、Ashok Basak

  DOI：10.1055/s-2008-1067049

  日期：——

  Morita-Baylis-Hillman adducts undergo smooth allylic nucleophilic substitution (S N 2′) with allyltrimethylsilane in the presence of BF 3 ·OEt 2 under mild reaction conditions to afford 1,5-diene derivatives in good yields with high selectivity.

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。