9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 366815-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 366815-75-0
• 化学式: C₄₂H₄₁NO₆
• 分子量: 655.791
• InChiKey: QDNFBCDHWYWZLA-FLFSMUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine

  摘要：

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16039
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]carbamate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine

  摘要：

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16039

文献信息

• Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine
  作者：Jérôme Désiré、Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Michael Shipman

  DOI：10.1055/s-2001-16039

  日期：——

  The synthesis of imino glucal 2 from tri-O-benzyl-d-glucal in 8 steps is described. This novel imino sugar building block is further converted into (+)-fagomine by a two-step hydrogenation sequence.

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。