5-bis(N,N’-diphenylanilinyl)-5’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2’-bithiophene | 1310325-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bis(N,N’-diphenylanilinyl)-5’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2’-bithiophene
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(2,2'-bithiophen)-5-yl]aniline；N,N-diphenyl-4-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithiophen-5-yl)aniline；N,N-diphenyl-4-[5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 1310325-02-0
• 化学式: C₃₂H₃₀BNO₂S₂
• 分子量: 535.539
• InChiKey: WCTRIDDHSTUSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene 、 5-bis(N,N’-diphenylanilinyl)-5’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2’-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,6-bis[5,5’-bis(N,N’-diphenylaniline)-2,2’-bithiophen-5-yl]-9,10-bis-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  含三芳基胺的富电子蒽半导体，用于溶液处理的小分子有机太阳能电池

  摘要：

  含有三芳基胺空穴稳定剂，2,6-双[5,5'-双（N，N'-二苯基苯胺）-2,2'-联噻吩-5-基] -9,10-bis-的新型富电子蒽衍生物[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-TPA）和2,6-双（5,5'-双{4- [双（9,9-二甲基-9 H-氟-2-基）氨基]苯基]}合成了与π共轭联噻吩桥连接的-2,2'-联噻吩-5-基）-9,10-双[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-bisDMFA），并在溶液中研究了它们的光电特性经过处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）。这些新材料显示出从三芳基胺到蒽的优异分子内电荷转移，从而导致电子富集的蒽核心更加丰富，从而促进了电子向苯基-C的转移61丁酸甲酯。与TIPSAntBT和三芳基胺相比，这些材料在固溶处理的SMOSC中显示出三倍的空穴传输性能和更好的光伏性能，在0.85 V的高开路电压下，最佳功率转换效率为2

  DOI：

  10.1002/cssc.201200242
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-bis(N,N’-diphenylanilinyl)-5’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478

文献信息

• Synthesis of EDOT-containing organic dyes via one-pot, four-component Suzuki–Miyaura coupling and the evaluation of their photovoltaic properties
  作者：Shinichiro Fuse、Yuya Asai、Sakae Sugiyama、Keisuke Matsumura、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.039

  日期：2014.11

  We have developed a one-pot, four-component Suzuki–Miyaura coupling for the synthesis of thiophene-based donor–π-bridge–acceptor (D–π–A) dyes for dye-sensitized solar cells. Two D–π–A dyes, 19 and 20, retaining 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) beside a cyanoacrylic acid moiety, and one D–π–A dye 21 without EDOT (reference compound) were rapidly synthesized in accordance with the developed procedure

  我们已经开发了一种一锅四组分的Suzuki-Miyaura偶联剂，用于合成用于染料敏化太阳能电池的噻吩基供体-π-桥-受体（D-π-A）染料。根据开发，快速合成了两种D-π-A染料19和20，它们在氰基丙烯酸部分旁边保留了3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT），和一种不带EDOT的D-π-A染料21（参考化合物）。程序。的吸收光谱和合成染料的电化学特性，和使用合成的染料制备的太阳能电池的光伏性能的测量19 - 21，显示，只保留一个EDOT一氰基丙烯酸部分旁边的染料会发挥较高Ĵsc。
• Synthesis of annulated thiophene perylene bisimide analogues: their applications to bulk heterojunction organic solar cells
  作者：Hyunbong Choi、Sanghyun Paek、Juman Song、Chulwoo Kim、Nara Cho、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c0cc05448h

  日期：——

  Annulated thiophene perylene bisimides and their triphenyl-amine based oligomers have been synthesized. One of the oligomers FPTTPA has been demonstrated to be an efficient electron donor in bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells, giving a power conversion efficiency of 1.42%.

  已合成了环状噻吩per双酰亚胺及其三苯胺基低聚物。一种低聚物FPTTPA已被证明是整体异质结（BHJ）有机太阳能电池中的有效电子给体，功率转换效率为1.42％。
• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。
• Electron-Rich Anthracene Semiconductors Containing Triarylamine for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Hyeju Choi、Haye Min Ko、Nara Cho、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/cssc.201200242

  日期：2012.10

  New electron‐rich anthracene derivatives containing triarylamine hole stabilizers, 2,6‐bis[5,5′‐bis(N,N′‐diphenylaniline)‐2,2′‐bithiophen‐5‐yl]‐9,10‐bis‐[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene (TIPSAntBT–TPA) and 2,6‐bis(5,5′‐bis4‐[bis(9,9‐dimethyl‐9H‐fluoren‐2‐yl)amino]phenyl}‐2,2′‐bithiophen‐5‐yl)‐9,10‐bis‐[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene (TIPSAntBT–bisDMFA), linked with π‐conjugated bithiophene

  含有三芳基胺空穴稳定剂，2,6-双[5,5'-双（N，N'-二苯基苯胺）-2,2'-联噻吩-5-基] -9,10-bis-的新型富电子蒽衍生物[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-TPA）和2,6-双（5,5'-双4- [双（9,9-二甲基-9 H-氟-2-基）氨基]苯基]}合成了与π共轭联噻吩桥连接的-2,2'-联噻吩-5-基）-9,10-双[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]蒽（TIPSAntBT-bisDMFA），并在溶液中研究了它们的光电特性经过处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）。这些新材料显示出从三芳基胺到蒽的优异分子内电荷转移，从而导致电子富集的蒽核心更加丰富，从而促进了电子向苯基-C的转移61丁酸甲酯。与TIPSAntBT和三芳基胺相比，这些材料在固溶处理的SMOSC中显示出三倍的空穴传输性能和更好的光伏性能，在0.85 V的高开路电压下，最佳功率转换效率为2