9-[2-Hydroxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]dodecanoic acid | 175920-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-[2-Hydroxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]dodecanoic acid
• CAS: 175920-42-0
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅
• 分子量: 359.506
• InChiKey: OQYFJHLLGAPAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-Hydroxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]dodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 Tert-butyl 13-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclotridecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel azamacrolides (±) epilachnene and (±) 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76867-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 9-oxododecanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-[2-Hydroxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00233-x

文献信息

• Synthesis of novel azamacrolides (±) epilachnene and (±) 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide
  作者：A.V. Rama Rao、B. Venkateswara Rao、M.N. Bhanu、V. Satish Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76867-5

  日期：1994.5
• Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide
  作者：A.Glisan King、J. Meinwald、T. Eisner、C.L. Blankespoor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00233-x

  日期：1996.3

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.