6,7-dibromo-3-phenyl-1H-indole | 957055-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-dibromo-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 957055-21-9
• 化学式: C₁₄H₉Br₂N
• 分子量: 351.04
• InChiKey: XGNCOAFAUGMERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-3-phenyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯甲醚 在 盐酸 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6,7-dibromo-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n

文献信息

• Further Investigations into the Regioselectivity of 6,7-Indole Aryne Cyclo­additions with 2-Substituted Furans: Remarkable Contrasteric Preference Depends­ on Pyrrole and Benzene Ring Substitution
  作者：Keith Buszek、Alok Nerurkar、Nalin Chandrasoma、Lincoln Maina、Allen Brassfield、Diheng Luo、Neil Brown

  DOI：10.1055/s-0033-1338911

  日期：——

  compounds were prepared to study the effects of pyrrole and benzene ring substitution patterns on the regioselectivity of 6,7-indole aryne cycloadditions with 2-tert-butylfuran. The arynes were generated by our metal–halogen exchange/elimination protocol. The results of this investigation reveal that substitution at the 3-position on the indole ring in particular results in remarkable regiocontrol

  本文热忱致力于斯科特教授丹麦在他60之际个生日。 抽象 制备了一系列相关的6,7-二溴吲哚化合物，以研究吡咯和苯环取代方式对2-叔丁基6,7-吲哚亚芳基环加成反应的区域选择性的影响丁基呋喃。芳烃是通过我们的金属-卤素交换/消除方案生成的。这项研究的结果表明，在吲哚环的3位取代特别是导致显着的区域控制，从而有利于对比产品。在该位点的芳香结合显着增强了该作用。然而，大多数4-或5-取代基的存在通常导致选择性显着降低。后一个系列的例外包括4-乙基和4-碘的情况，即使在没有有益的C-3取代基的情况下，这两种情况也主要提供对比产品。 制备了一系列相关的6,7-二溴吲哚化合物，以研究吡咯和苯环取代方式对2-叔丁基6,7-吲哚亚芳基环加成反应的区域选择性的影响丁基呋喃。芳烃是通过我们的金属-卤素交换/消除方案生成的。这项研究的结果表明，在吲哚环的3位取代特别是导致显着的区域控制，从而有利于对比产品。在该