4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline) | 919364-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: 1,4-bis[4-(N,N-diphenylamino)phenylethynyl]-2,5-dibromobenzene；4-[2-[2,5-dibromo-4-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 919364-35-5
• 化学式: C₄₆H₃₀Br₂N₂
• 分子量: 770.566
• InChiKey: SUBQYVUOTQZRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到4,4'-(benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过CS交叉偶联/ 5-内切-挖掘环化合成杂并苯

  摘要：

  通过钯催化的双炔烃与硫代乙酸盐作为硫化氢替代物的C-S交叉偶联，可以高效地一步合成含硫杂芳烃。在一个催化步骤中，通过形成4、6和8倍的C-S键，即可获得由3、5和7个稠合的芳环组成的杂蒽。

  DOI：

  10.1002/chem.201603737
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 Pd₂(PhCN)2Cl₂ 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  双光子氧的双光子光敏化生产：基于苯乙炔基发色团的增敏剂

  摘要：

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。

  DOI：

  10.1021/jo0482099

文献信息

• Highly Emissive Organic Solids Containing 2,5-Diboryl-1,4-phenylene Unit
  作者：Cui-Hua Zhao、Atsushi Wakamiya、Yuko Inukai、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja0637550

  日期：2006.12.1

  We disclosed a series of pi-conjugated systems containing 2,5-bis(dimesitylboryl)-1,4-phenylene as the core unit and electron-donating amino groups at the terminal positions. The extension of the ppi-pi* conjugation in the diborylphenylene moiety along the short axis of the pi-conjugated framework as well as the incorporation of two bulky dimesitylboryl groups at the para-positions makes this moiety act as a unique bulky pi-electron-accepting unit. As a consequence, these systems behave like donor-acceptor-donor quadrupolar pi-electron systems and show a large solvatochromism in the fluorescence spectra. Moreover, these organoboron pi systems exhibit intense fluorescence even in the solid state with the quantum yields of 0.73-0.90.
• Two-Photon Photosensitized Production of Singlet Oxygen:  Sensitizers with Phenylene−Ethynylene-Based Chromophores
  作者：Sean P. McIlroy、Emiliano Cló、Lars Nikolajsen、Peter K. Frederiksen、Christian B. Nielsen、Kurt V. Mikkelsen、Kurt V. Gothelf、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo0482099

  日期：2005.2.1

  Singlet molecular oxygen (a1Δg) has been produced and optically monitored in time-resolved experiments upon nonlinear two-photon excitation of photosensitizers that contain triple bonds as an integral part of the chromophore. Both experiments and ab initio computations indicate that the photophysical properties of alkyne-containing sensitizers are similar to those in the alkene-containing analogues

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。
• Heteroacene Synthesis through C−S Cross-Coupling/5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Peter Oechsle、Ulrich Flörke、Hans Egold、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201603737

  日期：2016.12.19

  Highly efficient, one‐step synthesis of sulfur‐containing heteroacenes was achieved through palladium‐catalyzed C−S cross‐coupling of bis‐alkynes with thioacetate as hydrogen sulfide surrogate. Heteroacenes consisting of three, five, and seven fused aromatic rings were obtained in a single catalytic step by four‐, six‐, and eightfold C−S bond formation.

  通过钯催化的双炔烃与硫代乙酸盐作为硫化氢替代物的C-S交叉偶联，可以高效地一步合成含硫杂芳烃。在一个催化步骤中，通过形成4、6和8倍的C-S键，即可获得由3、5和7个稠合的芳环组成的杂蒽。