α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxyethylbenzene | 56593-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxyethylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)ethane；Trimethyl-(1-phenyl-1-trimethylsilylethoxy)silane
• CAS: 56593-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi₂
• 分子量: 266.531
• InChiKey: INCZFAWQTPUUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxyethylbenzene 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 三甲基-(1-苯乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  镁促进的芳族羰基化合物与三甲基氯硅烷和双（氯二甲基甲硅烷基）化合物的还原偶联

  摘要：

  毫克促进的芳香族羰基化合物（的还原偶联1）用氯硅烷，例如三甲基氯硅烷（的TMSCl：2），1,2-双（chlorodimethylsilyl）乙烷（3）和1,5- dichlorohexamethyltrisiloxane（4），在Ñ，室温下的N-二甲基甲酰胺（DMF）选择性且容易地还原形成碳-硅键和氧-硅键，从而生成相应的α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚（5）和环状硅氧烷（6），（7）分别以中等到良好的产量。可以通过从镁金属到芳族羰基化合物（1）的电子转移来引发本发明的容易的和选择性的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethanone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 2.08h， 生成 α-trimethylsilyl-α-trimethylsiloxyethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Acetylsilane O-silylcyanohydrins as precursors to .alpha.-silyl ketones and .beta.-siloxy-N,N-bissilylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a029

文献信息

• Mg-Promoted Reductive Cross Coupling of Carbonyl Compounds with Trimethylsilyl Chloride
  作者：Yoshio Ishino、Hirofumi Maekawa、Hiroshi Takeuchi、Kazuaki Sukata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1995.829

  日期：1995.9

  Mg-promoted cross-coupling of aromatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride (TMSCl) in DMF at room temperature brought about reductive carbon-silicon bond formation to give the corresponding α-trimethylsilylalkyl trimethylsilyl ethers selectively in good yields. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the carbonyl compounds.

  在室温下，在 DMF 中，Mg 促进芳族羰基化合物与三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 的交叉偶联导致还原性碳 - 硅键形成，从而选择性地以良好的产率得到相应的 α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚。该反应可以通过从Mg金属到羰基化合物的电子转移而引发。
• CUNICO, ROBERT F.;KUAN, CHIA P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4634-4638
  作者：CUNICO, ROBERT F.、KUAN, CHIA P.

  DOI：——

  日期：——