2-(cyclopent-1-enyl)propionyl chloride | 51631-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-enyl)propionyl chloride
• 英文别名: 2-cyclopent-1-enyl-propionyl chloride；2-Cyclopent-1-enyl-propionylchlorid
• CAS: 51631-76-6
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: XKVSTNQFQOUMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-enyl)propionyl chloride 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-N,N-diisopropyl-2-(cyclopent-1-en-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclopentenyl)-2-methylacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(cyclopent-1-enyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m

文献信息

• Bardhan, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2616
  作者：Bardhan

  DOI：——

  日期：——
• Horclois, 1933, p. 357,362
  作者：Horclois

  DOI：——

  日期：——