(1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-(((E)-prop-1-en-1-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 66963-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-(((E)-prop-1-en-1-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-(1-propenyl)-β-D-galactopyranose
• CAS: 66963-52-8；67227-70-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: DHLOFDQMJJBXIF-VGOBNIGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-(((E)-prop-1-en-1-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-(((E)-prop-1-en-1-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658