N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine | 112776-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine；benzylidene-piperonyl-amine；Benzyliden-piperonyl-amin
• CAS: 112776-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CBKQJQYYKJOYPF-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C(lit.)
• 沸点：
  375.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-2H-chromeno[3,4-b]pyrazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇-Ugi /还原/环化序列合成Chromeno [3,4-b]哌嗪

  摘要：

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。

  DOI：

  10.3390/molecules26051287
• 作为产物：
  描述：

  piperonal-(Z)-oxime 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Malan; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Scott A. Beers、Charles F. Schwender、Deborah A. Loughney、Elizabeth Malloy、Keith Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00186-1

  日期：1996.10

  phenylphosphonic acid, and a rigid conformer produced by an internal salt bridge between the phosphonate and the alpha-amino group. Replacement of the phosphonic acid moiety with a phosphinic or carboxylic acid as well as deletion of the benzyl substitution of the alpha-amino group led to great reductions in potency.

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Synthesis of Substituted Pyrrolidines from Racemic Cyclopropanes and Aldimines: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Andrew T. Parsons、Austin G. Smith、Andrew J. Neel、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja1032277

  日期：2010.7.21

  An enantioselective preparation of 2,5-cis-disubstituted pyrrolidines has been achieved via a dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic donor-acceptor cyclopropanes and (E)-aldimines. Mechanistic studies suggest that isomerization of the aldimine or resultant iminium to the Z geometry is not a pathway that furnishes the observed 2,5-cis-disubstituted products.

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。
• A Convenient Synthetic Route to 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2<i>H</i>)-isoquinolinones
  作者：Orlin S. Petrov、Vassil I. Ognyanov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-28031

  日期：——

  The title compounds are synthesized by Friedel-Crafts cyclization of N-benzyl-α-chloroacetamides, derived from the dichlorocarbene adducts of benzaldehyde N-benzylimines.

  标题化合物是通过 N-苄基-δ-氯乙酰胺的 Friedel-Crafts 环化反应合成的，N-苄基-δ-氯乙酰胺来自苯甲醛 N-苄基亚胺的二氯甲烷加合物。
• Varma, Luxmi R; Narayanan, C S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 676 - 680
  作者：Varma, Luxmi R、Narayanan, C S

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]piperazines by an Enol-Ugi/Reduction/Cyclization Sequence
  作者：Ana Bornadiego、Ana G. Neo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.3390/molecules26051287

  日期：——

  Keto piperazines and aminocoumarins are privileged building blocks for the construction of geometrically constrained peptides and therefore valuable structures in drug discovery. Combining these two heterocycles provides unique rigid polycyclic peptidomimetics with drug-like properties including many points of diversity that could be modulated to interact with different biological receptors. This work

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。