benzofuran-2-yl(furan-2-yl)methanone | 73320-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(furan-2-yl)methanone
• CAS: 73320-71-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: ZMWSQWJQGNAGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(furan-2-yl)methanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₅ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rap-Stoermer和不对称转移加氢反应合成对映体富集的取代（2-苯并呋喃基）芳基甲醇

  摘要：

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 反应 12.17h， 生成 benzofuran-2-yl(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。
• Chemodivergent Synthesis of Benzofurans and 2,3‐Dihydrobenzofurans via Tandem Oxidative Annulation of Enaminones and Salicylaldehydes
  作者：Xiyan Duan、Hui Li、Junqi Wang、Kun Liu、Meixin Shi、Weidong Lian、Ran Chen、Pu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202400082

  日期：2024.8

  and K2CO3 as promotors, controlled conditions enabled the formation of two sets of valuable heterocycles from the tandem transformation of enaminones and salicylaldehydes. The key to success was the identification of the reaction parameters, in which the imine intermediate which was formed by transient halogenation coupling and substitution processes underwent either aldol condensation/annulation or

  实现了苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃的化学趋异合成。在以DBDMH和K 2 CO 3 为促进剂的反应体系下，控制条件使得烯胺酮和水杨醛串联转化形成两组有价值的杂环。成功的关键是反应参数的确定，其中通过瞬时卤化偶联和取代过程形成的亚胺中间体经历羟醛缩合/环化或亚胺水解/羟醛缩合。添加剂 NH 4 Cl 或 Fe 2 (S​​O 4 ) 3 控制了该反应的独特选择性。该反应中使用了广泛的烯胺酮和水杨醛底物，表现出优异的官能团耐受性和多功能性。
• 一种DBDMH促进的苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN117105891A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本发明涉及一种DBDMH促进的苯并呋喃类化合物的合成方法，以烯胺酮类化合物(Ⅰ)和邻羟基苯甲醛类化合物(II)为原料，DBDMH为促进剂，DMF为反应溶剂，在碱性条件和常温条件下，邻羟基苯甲醛类化合物(II)和烯胺酮类化合物(Ⅰ)瞬时卤化偶联产生亚胺中间体(III)，其随后在氯化铵溶液的存在下通过级联反应合成苯并呋喃类化合物(IV)。本发明提供了一种合成苯并呋喃类化合物的新方法，通过烯胺酮和邻羟基苯甲醛的分子间反应，高效制备苯并呋喃类化合物，具有底物范围广、官能团相容性强、操作简单、安全、反应时间短、原料价廉易得等优点。
• MAGDESIEVA N. N.; CHOVNIKOVA N. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2402-2405
  作者：MAGDESIEVA N. N.、 CHOVNIKOVA N. G.

  DOI：——

  日期：——