N-allyl-N-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 851531-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 851531-09-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 517.764
• InChiKey: UDRFVAVXMZQVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 一氧化碳 在 palladium dichloride 四甲基硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到6-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-2-(4-toluenesulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲在钯催化的分子内Pauson-Khand反应中作为配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1021/ol050410y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲在钯催化的分子内Pauson-Khand反应中作为配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1021/ol050410y

文献信息

• Thioureas as Ligands in the Pd-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yangdong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol050410y

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The thiourea-Pd complex was established as a novel type of catalyst in the PKR of allylpropargylamine, and the demonstrated chemistry may prove to be valuable for developing thiuorea as a ligand for the Pd-catalyzed Pauson-Khand reaction.

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。
• Effect of Lithium Chloride on Tuning the Reactivity of Pauson-Khand Reactions­ Catalyzed by Palladium-Tetramethylthiourea
  作者：Jia-Hua Chen、Aiwen Lei、Zhen Yang、Lu-Jiang Deng、Jing Liu、Ji-Qing Huang、Yanhe Hu、Mao Chen、Yu Lan

  DOI：10.1055/s-2007-983796

  日期：2007.8

  A general and robust transition-metal-catalyzed Pauson-Khand reaction is still difficult to achieve. In this contribution, we describe our recent observations on the effect of lithium chloride on Pauson-Khand reactions catalyzed by palladium(II) chloride-tetra-methylthiourea; this allows structurally diverse cyclopentenones to be prepared effectively.

  仍然难以实现通用且稳健的过渡金属催化的 Pauson-Khand 反应。在这篇文章中，我们描述了我们最近对氯化锂对氯化钯（II）-四甲基硫脲催化的 Pauson-Khand 反应影响的观察；这允许有效地制备结构多样的环戊烯酮。