1,3-dichloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene | 87046-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,3-dichloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 2,4-dichloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• CAS: 87046-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂
• 分子量: 215.122
• InChiKey: ORKNBOUFUILWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9,11,11-tetrachlorotricyclo<5.3.1.0^1,7>undecane 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-dichloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  8,11-二氯[5]间环phane

  摘要：

  通过用THF中的AgClO 4 / 2，6-二甲基吡啶处理四氯戊二烯2来制备标题化合物。对于质子和亲二烯体，1b的反应性低于未取代的1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81780-3

文献信息

• Reactivity of 8,11-dihalo[5]metacyclophanes
  作者：Leonardus W. Jenneskens、Henricus J. R. De Boer、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1021/ja00180a045

  日期：1990.11

  metacyclophanes revealed a rather unusual reactivity pattern. Compared to normal, planar aromatic analogues, the cyclophanes showed two remarkable trends: (1) for typical aromatic reactions (acid-catalyzed or photochemical rearrangement, reductions, Diels-Alder reactions), a strong rate enhancement was observed; (2) toward organolithium reagents, abnormal reaction pathways are followed, such as nucleophilic substitution

  对取代 [5] 环芳烃的化学行为的研究揭示了一种相当不寻常的反应模式。与普通的平面芳香类似物相比，环芳烃显示出两个显着的趋势：（1）对于典型的芳香反应（酸催化或光化学重排、还原、Diels-Alder 反应），观察到强烈的速率增强；(2)对于有机锂试剂，遵循异常反应途径，如亲核取代、SET等自由基过程。鉴于有压倒性的证据支持芳烃离域基本上未减少，这种不寻常的行为必须归因于这些小环芳烃的特殊几何形状，尤其是所有这些反应的初始步骤中发生的应变急剧减少
• JENNESKENS, LEONARDUS W.;DE, BOER HENRICUS J. R.;DE, WOLF WILLEM H.;BICKE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8941-8949
  作者：JENNESKENS, LEONARDUS W.、DE, BOER HENRICUS J. R.、DE, WOLF WILLEM H.、BICKE+

  DOI：——

  日期：——
• TURKENBURG, L. A. M.;DE, WOLF, W. H.;BICKELHAUPT, F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 11, 1817-1820
  作者：TURKENBURG, L. A. M.、DE, WOLF, W. H.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——
• 8,11-dichloro[5]metacyclophane
  作者：L.A.M. Turkenburg、W.H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81780-3

  日期：1983.1

  The title compound was prepared by treating the tetrachloroprellane 2 with AgClO4/2,6-lutidine in THF. Towards proton and dienophiles, 1b is less reactive than the unsubstituted 1a.

  通过用THF中的AgClO 4 / 2，6-二甲基吡啶处理四氯戊二烯2来制备标题化合物。对于质子和亲二烯体，1b的反应性低于未取代的1a。